2-硝基-4-甲氧基-5-(苄氧基)苯腈 | 192869-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-4-甲氧基-5-(苄氧基)苯腈
• 英文名称: 5-benzyloxy-4-methoxy-2-nitro-benzonitrile
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-4-methoxy-2-nitrobenzonitrile；5-benzyloxy-4-methoxy-2-nitrobenzonitrile；4-methoxy-2-nitro-5-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 192869-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: YVPZEYWNUBKJEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基-5-(苄氧基)苯腈 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 60.0~140.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 4-(3-氯-4-氟苯胺)-7-甲氧基-喹唑啉-6-醇
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗癌活性的吉非替尼类似物的优化

  摘要：

  EGFR中吉非替尼（Iressa）的相互作用是氢键和通过喹唑啉和苯胺环的范德华力。但是，由于吉非替尼的吗啉代基团电子强度较弱，因此排列较差。设计并合成了一系列新的吉非替尼哌嗪子基类似物，其中吗啉代基团被各种哌嗪子基团取代。他们中的大多数表明对人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。特别是，化合物52 – 54对癌细胞具有极好的效力。已经开发了用于合成吉非替尼中间体的会聚合成方法，该中间体可导致吉非替尼以及许多类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.056
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-硝基-4-甲氧基-5-(苄氧基)苯腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING QUINAZOLINE DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉ DE QUINAZOLINE

  摘要：

  以下是给出的公式（A）的喹唑啉衍生物的制备过程：在一个锅中反应公式（B）的化合物与3-氯-4-氟苯胺（VI），在N，N-二烷基甲酰胺缩醛、布朗斯特酸催化剂和溶剂的存在下。

  公开号：

  WO2015188318A1

文献信息

• Synthesis and biological assay of erlotinib analogues and BSA-conjugated erlotinib analogue
  作者：Ramalingam Boobalan、Kuang-Kai Liu、Jui-I. Chao、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.059

  日期：2017.4

  A series of erlotinib analogues that have structural modification at 6,7-alkoxyl positions is efficiently synthesized. The in vitro anti-tumor activity of synthesized compounds is studied in two non-small cell lung cancer (NSCLC) cell lines (A549 and H1975). Among the synthesized compounds, the iodo compound 6 (ETN-6) exhibits higher anti-cancer activity compared to erlotinib. An efficient method is

  高效合成了一系列在6,7-烷氧基位置具有结构修饰的厄洛替尼类似物。在两种非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系（A549和H1975）中研究了合成化合物的体外抗肿瘤活性。在合成的化合物中，与厄洛替尼相比，碘化合物6（ETN-6）具有更高的抗癌活性。通过琥珀酸接头，开发了一种有效的方法，用于将厄洛替尼类似物4醇化合物与蛋白质，牛血清白蛋白（BSA）偶联。附着了蛋白质的厄洛替尼类似物8（ETN-4-Suc-BSA）的体外抗肿瘤活性在A549和H1975 NSCLC细胞系中均显示出更强的抑制活性。
• 4-anilinoquinazoline derivative and albumin conjugates thereof
  申请人：National Chiao Tung University

  公开号：US10251886B1

  公开（公告）日：2019-04-09

  a pharmaceutical composition for preventing, treating, or ameliorating one or more symptoms of a malignant tumor associated with EGFR mutation and/or K-RAS mutation is provided. The pharmaceutical composition includes a 4-anilinoquinazoline derivative having a formula (I) where A is iodine when m is 1 and n is zero, or A is albumin when m is an integral ranging from 1 to 7 and n is 1.

  提供一种用于预防、治疗或改善与EGFR突变和/或K-RAS突变相关的恶性肿瘤的一个或多个症状的药物组合物。该药物组合物包括具有以下式（I）的4-苯胺喹唑啉衍生物 其中当m为1且n为零时，A为碘，或当m为1至7的整数且n为1时，A为白蛋白。
• Quinolines and quinazolines useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06048864A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  Compounds of formula I, ##STR1## wherein R.sup.1 represents C.sub.1-4 alkoxy optionally substituted by one or more fluorine atoms; R.sup.2 and R.sup.3 independently represent H or C.sub.1-6 alkoxy (which is optionally substituted); R.sup.4 represents a 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, the ring being optionally fused to a benzene ring or a 5- or 6-membered heterocyclic, the ring system as a whole being optionally substituted; X represents CH or N; and L is absent, or represents a cyclic group of formula Ia, ##STR2## or represents a chain of formula Ib, ##STR3## and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in therapy, in particular in the treatment of benign prostatic hyperplasia.

  式I的化合物，其中R.sup.1代表C.sub.1-4烷氧基，可选地取代一个或多个氟原子；R.sup.2和R.sup.3独立地代表H或C.sub.1-6烷氧基（可选地取代）；R.sup.4代表4、5、6或7成员杂环，该环可选地与苯环或5-或6成员杂环融合，整个环系统可选地取代；X代表CH或N；L不存在，或代表式Ia的环状基团，或代表式Ib的链状基团，以及其药学上可接受的盐，在治疗中很有用，特别是在治疗良性前列腺增生方面。
• Quinoline and quinazoline compounds useful in therapy
  申请人：——

  公开号：US20030045525A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Compounds of formula I, 1 wherein R 1 represents C 1-4 alkoxy optionally substituted by one or more fluorine atoms; R 2 represents an aryl group or a heteroaryl group, optionally substituted by C 1-4 alkyl or SO 2 NH 2 ; R 3 represents a 4-, 5-, 6-, or 7-membered heterocyclic ring containing at least one heteroatom selected from N, O and S, the ring being optionally fused to a benzene ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing at least one heteroatom selected from N, O and S, the ring system as a whole being optionally substituted; X represents CH or N; and L is absent, or represents a cyclic group of formula Ia, 2 or represents a chain of formula Ib, 3 and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment of a variety of disorders including benign prostatic hyperplasia.

  式I的化合物，其中R1代表C1-4烷氧基，可选地取代一个或多个氟原子；R2代表芳基或杂芳基，可选地取代为C1-4烷基或SO2NH2；R3代表含有N、O和S中至少一个杂原子的4、5、6或7成员杂环，该环可选地融合到苯环或含有N、O和S中至少一个杂原子的5或6成员杂环中，整体环系统可选地取代；X代表CH或N；L不存在，或代表式Ia的环状基团，或代表式Ib的链状基团，以及其药学上可接受的盐，可用于治疗包括良性前列腺增生在内的各种疾病。
• 一种酪氨酸激酶抑制剂吉非替尼的制备方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN107698523A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种酪氨酸激酶抑制剂吉非替尼的制备方法，属于医药、精细化工领域。本发明的吉非替尼的制备方法，是一种全新的制备方案，无论从那一个中间体出发，都可以得到符合要求的目标化合物。本发明方法具有步骤短、反应操作简单、安全可靠、产率高、成本低、纯度高、污染少且操作简单等优点。