[(4-cyanophenyl)methyl]-carbamic acid phenylmethyl ester | 63914-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-cyanophenyl)methyl]-carbamic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl 4-cyanobenzylcarbamate；benzyl N-[(4-cyanophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 63914-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: YIMMTVROYMFWFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-cyanophenyl)methyl]-carbamic acid phenylmethyl ester 在 吡啶 、 硫化氢 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 4-氨甲基苄眯二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Dibasic Inhibitors of Human Mast Cell Tryptase. Part 3: Identification of a Series of Potent and Selective Inhibitors Containing the Benzamidine Functionality

  摘要：

  A survey of charged groups and linkers for a series of symmetrical and unsymmetrical dibasic inhibitors is described. leading to several classes of potent and selective inhibitors. In particular. the benzamidine functionality was identified as the most potent charged group investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00254-2
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(4-cyanophenyl)methyl]-carbamic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dibasic Inhibitors of Human Mast Cell Tryptase. Part 3: Identification of a Series of Potent and Selective Inhibitors Containing the Benzamidine Functionality

  摘要：

  A survey of charged groups and linkers for a series of symmetrical and unsymmetrical dibasic inhibitors is described. leading to several classes of potent and selective inhibitors. In particular. the benzamidine functionality was identified as the most potent charged group investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00254-2

文献信息

• The direct reductive amination of electron-deficient amines with aldehydes: the unique reactivity of the Re2O7 catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c2cc33185c

  日期：——

  An unprecedented direct reductive amination of electron-deficient amines such as Cbz-, Boc-, EtOCO-, Fmoc-, Bz-, ArSO2-, Ar2PO-, etc. protected amines with aldehydes is achieved using the Re2O7 catalyst and silanes as the hydride source. Excellent regioselective mono-alkylation and chemoselective reductive-amination were observed.

  首次实现了采用Re2O7催化剂和硅烷作为氢源，对Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-、Ar2PO-等电子不足的胺类保护基胺与醛的直接还原胺化反应。观察到优异的区域选择性单烃基化和化学选择性还原胺化。
• Direct <i>ortho</i>-Selective C–H Functionalization of Carboxybenzyl-Protected Arylalkylamines via Ir(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Guobao Li、Jundie Hu、Runsheng Zeng、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00797

  日期：2018.4.20

  ortho-selective C–H functionalization has been developed using Cbz-amide as the directing group and Ir(III) as the catalyst. Various substrates were well tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields. Moreover, preliminary mechanistic study revealed the role of the amide as the coordination center to cooperate with the Ir(III) complex during C–H activation. Development of

  通过使用Cbz-酰胺作为导向基团和Ir（III）作为催化剂，已经开发了一种通过邻位选择性C–H官能化合成邻位炔基化芳基烷基胺的便捷实用方法。各种底物具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。此外，初步的机理研究揭示了酰胺在C–H活化过程中作为与Ir（III）配合物协同作用的配位中心的作用。这种由Cbz-酰胺促进的C Ar -H官能化的开发提供了一种实用的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。
• Carbamate Synthesis Using a Shelf‐Stable and Renewable C ₁ Reactant
  作者：Zoltán Dobi、B. Narendraprasad Reddy、Evelien Renders、Laurent Van Raemdonck、Carl Mensch、Gilles De Smet、Chen Chen、Charles Bheeter、Sergey Sergeyev、Wouter A. Herrebout、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/cssc.201900406

  日期：2019.7.5

  4‐Propylcatechol carbonate is a shelf‐stable, renewable C1 reactant. It is easily prepared from renewable 4‐propylcatechol (derived from wood) and dimethyl carbonate (derived from CO2) using a reactive distillation system. In this work, the 4‐propylcatechol carbonate is used for the two‐step synthesis of carbamates under mild reaction conditions. In the first step, 4‐propylcatechol carbonate is treated

  碳酸4-丙基邻苯二酚是一种储存稳定的可再生C 1反应物。它可以通过反应蒸馏系统轻松地由可再生的4-丙基邻苯二酚（源自木材）和碳酸二甲酯（源自CO 2）制备。在这项工作中，将碳酸4-丙基邻苯二酚用于在温和的反应条件下分两步合成氨基甲酸酯。在第一步骤中，4- propylcatechol碳酸酯与醇在50-80℃下在路易斯酸催化剂的存在下，如Zn（OAc）处理2 ⋅2ħ 2O.对于液体醇，不使用溶剂，对于固体醇，则使用2-甲基四氢呋喃作为溶剂。第二步，在室温下，将烷基2-羟基-丙基苯基碳酸酯烷基酯与胺在2-甲基四氢呋喃中反应，生成目标氨基甲酸酯和副产物4-丙基邻苯二酚，可将其再循环为碳酸酯反应物。
• Optimization of Substrate-Analogue Furin Inhibitors
  作者：Teodora Ivanova、Kornelia Hardes、Stephanie Kallis、Sven O. Dahms、Manuel E. Than、Sebastian Künzel、Eva Böttcher-Friebertshäuser、Iris Lindberg、Guan-Sheng Jiao、Ralf Bartenschlager、Torsten Steinmetzer

  DOI：10.1002/cmdc.201700596

  日期：2017.12.7

  multibasic character of this inhibitor. Therefore, in a first approach, the C‐terminal benzamidine of MI‐1148 was replaced by less basic P1 residues. Despite decreased potency, a few compounds still inhibit furin in the low nanomolar range, but display negligible efficacy in cells. In a second approach, the P2 arginine was replaced by lysine; compared to MI‐1148, this furin inhibitor has slightly decreased

  前蛋白转化酶弗林蛋白酶是药物设计的潜在目标，尤其是对于抑制弗林蛋白酶依赖性病毒复制的抑制。到目前为止，鉴定出的所有有效的合成弗林蛋白酶抑制剂都是多元化合物。我们以前开发的抑制剂4-（胍基甲基）苯基乙酰基-Arg-Tle-Arg-4-ami基苄基酰胺（MI-1148）被发现具有最高的效价。小鼠的初步研究表明，该四元化合物的治疗范围狭窄，而某些三元类似物的毒性则大大降低。这表明毒性至少在某种程度上取决于该抑制剂的整体多元特性。因此，在第一种方法中，将MI-1148的C末端联苯胺替换为碱性较低的P1残基。尽管效力降低，但仍有少数化合物在低纳摩尔范围内抑制弗林蛋白酶，但在细胞中的功效微不足道。在第二种方法中，将P2精氨酸替换为赖氨酸。与MI-1148相比，这种弗林蛋白酶抑制剂的效力略有降低，但在细胞培养中对西尼罗河和登革热病毒表现出相似的抗病毒活性，在小鼠中的毒性也有所降低。这些结果为开发有效且耐
• Photoswitchable Sensitization of Porphyrin Excited States
  作者：Stephen D. Straight、Yuichi Terazono、Gerdenis Kodis、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1071/ch05310

  日期：——

  Light-driven molecular switches consisting of a porphyrin covalently linked to a fulgimide photochrome antenna have been prepared. Light absorbed by the cyclic form of the fulgimide is transferred to the porphyrin with ≥ 95% efficiency, generating the porphyrin first excited singlet state. Irradiation with visible light photoisomerizes the fulgimide to the open form, which does not absorb above 450 nm, and antenna function is abolished. UV irradiation converts the fulgimide back into the cyclic form, re-establishing efficient energy transfer. Photoisomerization of the fulgimide thus controls generation of the porphyrin excited state, which may then be used to carry out a variety of useful photochemical processes.

  我们制备了由卟啉与富尔格米德光色素天线共价连接组成的光驱动分子开关。被环状富尔格米德吸收的光以≥ 95% 的效率转移到卟啉上，产生卟啉的第一激发单态。可见光照射会使富尔吉亚胺光异构化为开放形式，开放形式在 450 纳米波长以上没有吸收，天线功能被取消。紫外线照射可将富尔吉亚胺转化回环状，重新建立有效的能量转移。因此，富尔格酰亚胺的光异构化控制着卟啉激发态的产生，而卟啉激发态可用于执行各种有用的光化学过程。