(E)-5-azidomethylene-1,3-di-tert-butylcyclopenta-1,3-diene | 503622-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-5-azidomethylene-1,3-di-tert-butylcyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: (5E)-5-(azidomethylidene)-1,3-ditert-butylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 503622-28-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃
• 分子量: 231.341
• InChiKey: IHILLEJTNBINEK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-azidomethylene-1,3-di-tert-butylcyclopenta-1,3-diene 以 氘代氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到4,6-di-tert-butyl-1-azaspiro[2.4]hepta-1,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  1-azaspiro [2.4] hepta-1,4,6-trienes的合成和氮杂螺共轭反应的光电子能谱研究。

  摘要：

  1-氮杂螺[2.4]庚-1,4,6-三烯3a-c是通过6-叠氮基富烯5a-c的光解或热解制备的，可通过前体4a，b的亲核取代反应或亲核加成来获得酸生成亚乙烯基-环戊二烯（6c）。利用密度泛函理论（DFT）B3LYP计算，记录并分析了2-甲基-1-氮杂螺[2.4]庚-1,4,6-三烯（3c）的紫外光电子光谱。已经确定了充分的共轭相互作用。2H-叠氮氮原子的孤对轨道n（N）与环戊二烯环的pi 1轨道相互作用。相对于两个母体化合物环戊二烯（7）和3-甲基-2H-叠氮基（9），这些轨道的能量分别降低或增加0.95或0.91 eV。此外，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021115)8:22<5089::aid-chem5089>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Di-tert-butyl-6-chlorpentafulven 在 叠氮化锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(E)-5-azidomethylene-1,3-di-tert-butylcyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  1-azaspiro [2.4] hepta-1,4,6-trienes的合成和氮杂螺共轭反应的光电子能谱研究。

  摘要：

  1-氮杂螺[2.4]庚-1,4,6-三烯3a-c是通过6-叠氮基富烯5a-c的光解或热解制备的，可通过前体4a，b的亲核取代反应或亲核加成来获得酸生成亚乙烯基-环戊二烯（6c）。利用密度泛函理论（DFT）B3LYP计算，记录并分析了2-甲基-1-氮杂螺[2.4]庚-1,4,6-三烯（3c）的紫外光电子光谱。已经确定了充分的共轭相互作用。2H-叠氮氮原子的孤对轨道n（N）与环戊二烯环的pi 1轨道相互作用。相对于两个母体化合物环戊二烯（7）和3-甲基-2H-叠氮基（9），这些轨道的能量分别降低或增加0.95或0.91 eV。此外，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021115)8:22<5089::aid-chem5089>3.0.co;2-f

文献信息

• Synthesis and reactions of the first cyclopentadienyl isonitriles
  作者：Klaus Banert、Frank Köhler、Barbara Meier

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00784-6

  日期：2003.5

  6-Azidofulvenes without a further substituent in the exocyclic position were transformed into new 1-isocyano- and 2-isocyanocyclopenta-1,3-dienes by photolysis in methanol. These novel functionalized cyclopentadienes are useful building blocks, e.g. as dienes in Diels-Alder reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.