2-amino-4-formylbenzoic acid | 27867-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-formylbenzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2-amino-4-formyl-
• CAS: 27867-48-7
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: HWSBUZYDPVUPOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲醛 在 selenium 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 硝基苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到2-amino-4-formylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  硒催化的邻硝基甲苯分子内原子和氧化还原经济转化为邻氨基苯甲酸

  摘要：

  邻氨基苯甲酸（AAs）是用于制药，农用化学品，染料，香料等的重要基础化学品。获得AA总是涉及多余的步骤。本文中，我们证明了一种直接的策略即可将丰富的邻硝基甲苯转化为具有生物学和药学意义的AA，而无需任何额外的还原剂，氧化剂和保护基。在该转化中可以容许各种敏感基团，例如卤素，硫化物，醛，吡啶，喹啉等。通过几乎定量的硒回收，可以有效地实现一百克规模的操作。进一步的机理研究和DFT计算揭示了拟议的原子交换过程以及硒物种的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d0gc04407e

文献信息

• 邻氨基苯甲酸及其衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113387823B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种邻氨基苯甲酸及其衍生物的合成方法，在反应溶剂中，以邻甲基(杂)芳基硝基化合物为反应原料，在水、催化剂、碱和添加剂作用下，合成所述邻氨基苯甲酸及其衍生物。本发明合成方法原料廉价易得，反应操作简单，产率较高，官能团耐受性优秀，为实现在染料、医药、农药、香料等方面具有广泛应用的邻氨基苯甲酸的合成提供了一种简单高效的方法。本发明还公开了所述邻氨基苯甲酸及其衍生物及其应用，具有广泛的应用前景。
• US3931153A
  申请人：——

  公开号：US3931153A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US3982011A
  申请人：——

  公开号：US3982011A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US4001218A
  申请人：——

  公开号：US4001218A

  公开（公告）日：1977-01-04
• Selenium-catalyzed intramolecular atom- and redox-economical transformation of<i>o</i>-nitrotoluenes into anthranilic acids
  作者：Yiming Li、Yuhong Wang、Tilong Yang、Zhenyang Lin、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d0gc04407e

  日期：——

  Anthranilic acids (AAs) are significant basic chemicals used in pharmaceuticals, agrochemicals, dyes, fragrances, etc. Superfluous steps are always involved in obtaining AAs. Herein, we demonstrate a straightforward strategy to transform abundant o-nitrotoluenes into biologically and pharmaceutically significant AAs without any extra reductants, oxidants and protecting groups. Various sensitive groups

  邻氨基苯甲酸（AAs）是用于制药，农用化学品，染料，香料等的重要基础化学品。获得AA总是涉及多余的步骤。本文中，我们证明了一种直接的策略即可将丰富的邻硝基甲苯转化为具有生物学和药学意义的AA，而无需任何额外的还原剂，氧化剂和保护基。在该转化中可以容许各种敏感基团，例如卤素，硫化物，醛，吡啶，喹啉等。通过几乎定量的硒回收，可以有效地实现一百克规模的操作。进一步的机理研究和DFT计算揭示了拟议的原子交换过程以及硒物种的关键作用。