8-benzyl-3-methyl-8H-isoxazolo[5,4-b]indole | 1356394-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyl-3-methyl-8H-isoxazolo[5,4-b]indole
• 英文别名: 4-Benzyl-1-methyl-[1,2]oxazolo[5,4-b]indole
• CAS: 1356394-91-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: OJTMEFDPBKBICP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloro-3-acetyl-indole 在 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 8-benzyl-3-methyl-8H-isoxazolo[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内CN / CO键形成微波辅助一锅合成吡唑并[3,4-b]吲哚和新型异恶唑并[5,4-b]吲哚

  摘要：

  通过微波辅助，铜催化的分子内杂环键合（涉及CN / CO键），开发了一种容易的一锅两步合成高度取代的吡唑并[3,4- b ]吲哚和异恶唑并[5,4- b ]吲哚的方法。 （3-乙酰基-2-氯吲哚）的合成，收率高至优异。 铜催化-3-酰基-2-氯吲哚-吡唑并[3,4- b ]吲哚-异恶唑并[5,4- b ]吲哚-分子内杂芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289572

文献信息

• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]indoles and New Isoxazolo[5,4-b]indoles via Copper-Catalyzed Intramolecular C-N/C-O Bond Formation
  作者：Rajagopal Nagarajan、Arepalli Kumar、P. Rao

  DOI：10.1055/s-0031-1289572

  日期：2011.12

  A facile one-pot, two-step synthesis of highly substituted pyrazolo[3,4-b]indoles and isoxazolo[5,4-b]indoles was developed via microwave-assisted, copper-catalyzed intramolecular heterocyclization (involving C-N/C-O bond formation) from 3-acetyl-2-chloroindoles in good to excellent yields. copper catalysis - 3-acyl-2-chloroindoles - pyrazolo[3,4-b]indoles - isoxazolo[5,4-b]indoles - intramolecular

  通过微波辅助，铜催化的分子内杂环键合（涉及CN / CO键），开发了一种容易的一锅两步合成高度取代的吡唑并[3,4- b ]吲哚和异恶唑并[5,4- b ]吲哚的方法。 （3-乙酰基-2-氯吲哚）的合成，收率高至优异。 铜催化-3-酰基-2-氯吲哚-吡唑并[3,4- b ]吲哚-异恶唑并[5,4- b ]吲哚-分子内杂芳基化