ethyl (4S,5R)-5-phenyl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carboxylate | 1213707-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-5-phenyl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (4S,5R)-ethyl 5-phenyl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carboxylate；ethyl (4S,5R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 1213707-06-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 404.511
• InChiKey: CRCOPRLSKVMSMD-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 对氰基苯甲酸 、 (2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-N-[3-[[(2S)-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)piperidine-2-carbonyl]amino]phenyl]piperidine-2-carboxamide 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-5-phenyl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胍类有机催化剂，用于α-异硫氰酸根酰亚胺和磺酰基亚胺之间的不对称曼尼希型反应

  摘要：

  已开发出一种高效的双胍有机催化剂，用于α-异硫氰酸根酰亚胺与N -Ts-保护的亚胺的不对称曼尼希型反应（Ts =甲苯磺酰基，参见方案）。一系列芳族，α，β-不饱和，杂芳族和脂肪族亚胺可以高产率，高非对映选择性（高达> 95：5 dr）和出色的对映选择性（理想的产率）转化为所需的α，β-二氨基酸衍生物。在温和条件下可达> 99％ee）。还提出了反应的可能过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201002571

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Protected α,β-Diamino Acids
  作者：Zugui Shi、Peiyuan Yu、Pei Juan Chua、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.200900580

  日期：2009.11

  In the presence of the readily available quinine-derived catalyst 4d, highly diastereo- and enantioselective Mannich reactions of tosyl-protected imines and α-isothiocyanato imides proceeded to afford the protected α,β-diamino acids, useful building blocks for natural products and biologically active compounds, in good to excellent yields.

  在容易获得的奎宁衍生的催化剂4d的存在下，甲苯磺酰基保护的亚胺和α-异硫氰酸根酰亚胺的高度非对映和对映选择性曼尼希反应可提供受保护的α，β-二氨基酸，天然产物和生物学上有用的结构单元活性化合物，收率好至极好。
• Guanidine Organocatalyst for the Asymmetric Mannich-Type Reaction between α-Isothiocyanato Imide and Sulfonyl Imines
  作者：Xiaohong Chen、Shunxi Dong、Zhen Qiao、Yin Zhu、Mingsheng Xie、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201002571

  日期：2011.2.25

  A highly efficient bisguanidine organocatalyst has been developed for the asymmetric Mannich‐type reaction of α‐isothiocyanato imide with N‐Ts‐protected imines (Ts=tosyl, see scheme). A series of aromatic, α,β‐unsaturated, heteroaromatic, and aliphatic imines can be converted into the desired α,β‐diamino acid derivatives in good to excellent yields with high diastereoselectivities (up to >95:5 d.r

  已开发出一种高效的双胍有机催化剂，用于α-异硫氰酸根酰亚胺与N -Ts-保护的亚胺的不对称曼尼希型反应（Ts =甲苯磺酰基，参见方案）。一系列芳族，α，β-不饱和，杂芳族和脂肪族亚胺可以高产率，高非对映选择性（高达> 95：5 dr）和出色的对映选择性（理想的产率）转化为所需的α，β-二氨基酸衍生物。在温和条件下可达> 99％ee）。还提出了反应的可能过渡态。