2-硝基-5-三氟甲基苯硼酸频那醇酯 | 1218791-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-5-三氟甲基苯硼酸频那醇酯
• 中文别名: 2-硝基-5-三氟甲基苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-nitro-5-triflouromethylboronic acid pinacolate ester
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1218791-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₅BF₃NO₄
• 分子量: 317.073
• InChiKey: YPGBEGMKLJECCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-三氟甲基苯硼酸频那醇酯 、 3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Promoting Reductive Tandem Reactions of Nitrostyrenes with Mo(CO)₆ and a Palladium Catalyst To Produce 3H-Indoles

  摘要：

  The combination of Mo(CO)(6) and 10 Mol % of palladium acetate catalyzes the transformation of 2-nitroarenes to 3H-indoles through a tandem cyclization-[1,2] shift reaction of in situ generated nitrosoarenes. Mo(CO)(6) appears to have dual roles in this transformation generate generate CO and promote C-N bond formation to increase the yield of the N-heterocycle product.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02946
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-(三氟甲基)硝基苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45%的产率得到2-硝基-5-三氟甲基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  Promoting Reductive Tandem Reactions of Nitrostyrenes with Mo(CO)₆ and a Palladium Catalyst To Produce 3H-Indoles

  摘要：

  The combination of Mo(CO)(6) and 10 Mol % of palladium acetate catalyzes the transformation of 2-nitroarenes to 3H-indoles through a tandem cyclization-[1,2] shift reaction of in situ generated nitrosoarenes. Mo(CO)(6) appears to have dual roles in this transformation generate generate CO and promote C-N bond formation to increase the yield of the N-heterocycle product.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02946

文献信息

• P(III)/P(V)-Catalyzed Methylamination of Arylboronic Acids and Esters: Reductive C–N Coupling with Nitromethane as a Methylamine Surrogate
  作者：Gen Li、Ziyang Qin、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.0c08035

  日期：2020.9.23

  installation of the methylamino group to (hetero)aromatic boronic acids and esters. This method also provides for a unified synthetic approach to isotopically-labeled N-methylanilines from various stable isotopologues of nitromethane (i.e. CD3NO2, CH315NO2 and 13CH3NO2), revealing this easy-to-handle compound as an versatile precursor for the direct installation of the methylamino group.

  报道了通过有机磷催化的 CN 与芳基硼酸衍生物偶联直接还原 N-芳基化硝基甲烷。该方法通过小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基磷烷 P-氧化物）和温和的末端还原剂氢硅烷的作用来驱动甲氨基的选择性安装，以（杂)芳族硼酸和酯。该方法还为从硝基甲烷的各种稳定同位素体（即 CD3NO2、CH315NO2 和 13CH3NO2）中同位素标记的 N-甲基苯胺提供了一种统一的合成方法，揭示了这种易于处理的化合物是直接安装甲基氨基的通用前体团体。