2-methyl-7-(acetylamino)-4,4a-dihydro-5H-indeno<1,2-c>pyridazin-3-one | 103794-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methyl-7-(acetylamino)-4,4a-dihydro-5H-indeno<1,2-c>pyridazin-3-one
• 英文别名: 2-methyl-7-(acetylamino)-4,4a-dihydro-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-3-one；N-(2-methyl-3-oxo-4a,5-dihydro-4H-indeno[1,2-c]pyridazin-7-yl)acetamide
• CAS: 103794-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: WGTLSFCHYHUMFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C (decomp)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-(1-氧-2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 2-methyl-7-(acetylamino)-4,4a-dihydro-5H-indeno<1,2-c>pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  降压和血小板聚集抑制剂的构象受限同类物：衍生自5H-茚并[1,2-c]哒嗪的6-芳基-5-甲基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮。

  摘要：

  已经合成了许多7-氨基和7-酰基氨基取代的4,4a-二氢-5H-茚并[1,2-c]哒嗪-3-酮作为降血压的6-芳基-5-甲基-4的刚性同类物， 5-二氢-3（2H）-哒嗪酮，经测试可作为降压药，抗血栓药，抗溃疡药和抗炎药。与先前描述的仅显示抗炎作用的7-氰基衍生物不同，新系列具有显着的抗高血压和抗血栓形成特性。在这方面，发现7-氨基（2b）和7-乙酰氨基（2c）衍生物在降低自发性高血压大鼠的血压和保护小鼠免于血栓形成方面是最有效和最持久的。这些化合物以及7-（2-氯丙酰基）衍生物2d也显示出抗炎活性。另外2c

  DOI：

  10.1021/jm00161a010

文献信息

• CIGNARELLA G.; BARLOCCO D.; PINNA G. A.; LORIGA M.; TOFANETTI O.; GERMINI+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2191-2194
  作者：CIGNARELLA G.、 BARLOCCO D.、 PINNA G. A.、 LORIGA M.、 TOFANETTI O.、 GERMINI+

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally restricted congeners of hypotensive and platelet aggregation inhibitors: 6-aryl-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones derived from 5H-indeno[1,2-c]pyridazine
  作者：Giorgio Cignarella、Daniela Barlocco、Gerard A. Pinna、Mario Loriga、Odoardo Tofanetti、Mauro Germini、Franca Sala

  DOI：10.1021/jm00161a010

  日期：1986.11

  A number of 7-amino and 7-acylamino substituted 4,4a-dihydro-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-3-ones have been synthesized as rigid congeners of hypotensive 6-aryl-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones and tested as antihypertensive, antithrombotic, antiulcer, and antiinflammatory agents. Unlike the previously described 7-cyano derivative, which displayed only antiinflammatory action, the new series exhibited

  已经合成了许多7-氨基和7-酰基氨基取代的4,4a-二氢-5H-茚并[1,2-c]哒嗪-3-酮作为降血压的6-芳基-5-甲基-4的刚性同类物， 5-二氢-3（2H）-哒嗪酮，经测试可作为降压药，抗血栓药，抗溃疡药和抗炎药。与先前描述的仅显示抗炎作用的7-氰基衍生物不同，新系列具有显着的抗高血压和抗血栓形成特性。在这方面，发现7-氨基（2b）和7-乙酰氨基（2c）衍生物在降低自发性高血压大鼠的血压和保护小鼠免于血栓形成方面是最有效和最持久的。这些化合物以及7-（2-氯丙酰基）衍生物2d也显示出抗炎活性。另外2c