2-硝基-5-氟苯甲酸钾 | 92449-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-5-氟苯甲酸钾
• 英文名称: potassium 2-nitro-5-fluorobenzoate
• 英文别名: Potassium;5-fluoro-2-nitrobenzoate
• CAS: 92449-40-6
• 化学式: C₇H₃FNO₄*K
• 分子量: 223.202
• InChiKey: SQOKGXVFVNVJOP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-氟苯甲酸钾 、 三氟甲磺酸-4-氯苯醚 在 2,6-二甲基吡啶 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到4'-chloro-5-fluoro-2-nitro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Ag / Pd催化的芳基三氟甲磺酸酯与芳族羧酸盐的低温脱羧交叉偶联

  摘要：

  在比最知名的铜催化剂低50°C的条件下，催化银（I）/钯（II）系统可在低至120°C的温度下将芳族羧酸酯与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。值得注意的是，多氯代芳烃羧酸酯和许多杂环芳烃羧酸酯首次以高收率转化。FG =功能组。

  DOI：

  10.1002/chem.200903319
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-硝基-5-氟苯甲酸钾
  参考文献：
  名称：

  Ag / Pd催化的芳基三氟甲磺酸酯与芳族羧酸盐的低温脱羧交叉偶联

  摘要：

  在比最知名的铜催化剂低50°C的条件下，催化银（I）/钯（II）系统可在低至120°C的温度下将芳族羧酸酯与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。值得注意的是，多氯代芳烃羧酸酯和许多杂环芳烃羧酸酯首次以高收率转化。FG =功能组。

  DOI：

  10.1002/chem.200903319

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Mesylates Catalyzed by Copper/Palladium Systems with Customized Imidazolyl Phosphine Ligands
  作者：Bingrui Song、Thomas Knauber、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208025

  日期：2013.3.4

  The activation of the inert CO bonds in mesylates through the use of a new class of imidazolyl phosphines allows the decarboxylative coupling of aryl mesylates as well as polysubstituted alkenyl mesylates. Variation of the ligands leads to two complementary methods providing the corresponding biaryls and polysubstituted olefins in good yields.

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。
• Pd-catalyzed decarboxylative Heck vinylation of 2-nitrobenzoates in the presence of CuF₂
  作者：Lukas J Gooßen、Bettina Zimmermann、Thomas Knauber

  DOI：10.3762/bjoc.6.43

  日期：——

  A new protocol for the decarboxylative Heck vinylation of benzoic acids is disclosed. In the presence of a catalyst system generated in situ from Pd(OAc)₂ (2 mol %), CuF₂ (2 equiv), and benzoquinone (0.5 equiv) in NMP, a wide range of olefins were coupled with various 2-nitrobenzoates at 130 °C with the release of carbon dioxide to afford the corresponding vinyl arenes in good yields.

  揭示了一种新的对苯甲酸脱羧Heck乙烯化的协议。在NMP中，通过Pd（OAc）2（2 mol％）、CuF2（2当量）和苯醌（0.5当量）原位生成的催化剂体系的存在下，在130°C下，一系列烯烃与各种2-硝基苯甲酸酯偶联，释放二氧化碳，得到相应的乙烯芳烃产率较高。
• 一种合成邻氨基联苯类化合物的方法
  申请人：上海泰禾国际贸易有限公司

  公开号：CN107488113B

  公开（公告）日：2020-05-12

  一种合成邻氨基联苯类化合物的方法，将邻硝基芳香甲酸化合物、碱和溶剂反应并除掉水份，加入取代卤苯，催化剂和配体进行反应，或者将预先制备干燥的邻硝基芳香甲酸盐、取代卤苯、催化剂、配体和溶剂进行反应，反应完毕，经后处理得到邻氨基联苯类化合物。本发明利用易得或易制备的邻硝基芳香甲酸盐和取代卤苯为原料，一步法合成邻氨基联苯类化合物，并且不用氢气等危险还原剂，实现了偶联和硝基还原的连续反应，具有反应新颖、安全、高效、操作简便、成本低的优点。
• Copper-catalyzed decarboxylative methylthiolation of aromatic carboxylate salts with DMSO
  作者：Liang Hu、Dadian Wang、Xiang Chen、Lin Yu、Yongqi Yu、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c7ob01315a

  日期：——

  A novel copper-catalyzed decarboxylative methylthiolation of arenecarboxylate salts has been realized using DMSO as the methylthiolation source. Various potassium aryl carboxylates underwent decarboxylative methylthiolation under air to furnish the corresponding aryl methyl thioethers in moderate to excellent yields. The reaction tolerated a wide variety of functional groups. Notably, the synthesis

  使用DMSO作为甲基硫醇化来源，已经实现了芳族羧酸盐的新型铜催化的脱羧甲基硫醇化。各种芳基羧酸钾在空气中进行了脱羧甲基硫醇化反应，以中等至优异的产率提供了相应的芳基甲基硫醚。该反应可耐受多种官能团。值得注意的是，在相似的反应条件下，也可以直接由二乙基亚砜直接成功地完成乙基硫醚的合成。
• Synthesis of Biaryls by Decarboxylative Hiyama Coupling
  作者：Dmitry Katayev、Benjamin Exner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/cctc.201500068

  日期：2015.7.13

  A trimetallic palladium/copper/silver system has been developed that allows the decarboxylative Hiyama coupling of ortho‐substituted aryl carboxylates with trialkoxyarylsilanes to give the corresponding biaryls. The cross‐coupling is catalyzed by a Pd/N‐heterocyclic carbene complex with silver carbonate aiding its reoxidation. Copper(II) fluoride acts as decarboxylation catalyst, stoichiometric oxidant

  已经开发了三金属钯/铜/银系统，该系统允许邻位取代的芳基羧酸盐与三烷氧基芳基硅烷进行脱羧Hiyama偶联，得到相应的联芳基。Pd / N-杂环卡宾配合物与碳酸银协助其再氧化，从而催化交叉偶联。氟化铜（II）用作脱羧催化剂，化学计量的氧化剂和氟化物源。该协议的范围由22个实例证明，其中卤化芳基适合进一步偶联，并且产品的合成用途通过将其转化为咔唑和1 H-吲唑来说明。