2-硝基-5-氧代-3-苯基己酸乙酯 | 110698-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基-5-氧代-3-苯基己酸乙酯
• 英文名称: 2-nitro-5-oxo-3-phenylhexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-nitro-5-oxo-3-phenylhexanoate
• CAS: 110698-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: APRVTHNQZAJRJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-氧代-3-苯基己酸乙酯 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 过氯酰氟 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-fluoro-5-nitro-4-phenyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of novel compounds with a multifunctional carbon structure. 5. Molecular design of versatile building blocks for aliphatic monofluoro molecules by manipulation of multifunctional carbon structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a017
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 苄叉丙酮 在 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine supported on polystyrene 作用下， 反应 120.0h， 以95%的产率得到2-硝基-5-氧代-3-苯基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  E因子最小化方案，用于各种苯乙烯基聚苯乙烯-BEMP催化的共轭物向α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成

  摘要：

  添加碳，硫和硫的有效方案 氮-亲核体为α，β-不饱和 羰基化合物已经报道了由PS-BEMP催化。通过溶剂无溶剂条件（SolFC）对于提高所有过程的效率至关重要，而通过使用有机反应介质，则可获得较差的结果。使用等摩尔量的试剂进行加成反应，并通过简单的方法分离出产物过滤 用最少的有机物 溶剂。这种方法可以最大程度地减少E因子（反应浪费的量度）。通过定义在SolFC下运行的更大规模的连续流协议，可以实现进一步的废物最小化（与批处理协议相比为95.7％）。

  DOI：

  10.1039/c1gc16088e

文献信息

• A polystyrene-supported 9-amino(9-deoxy)epi quinine derivative for continuous flow asymmetric Michael reactions
  作者：Javier Izquierdo、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c5ob00325c

  日期：——

  derivative catalyzes Michael reactions affording excellent levels of conversion and enantioselectivity using different nucleophiles and structurally diverse enones. The highly recyclable, immobilized catalyst has been used to implement a single-pass, continuous flow process (residence time: 40 min) that can be operated for 21 hours without significant decrease in conversion and with improved enantioselectivity

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。
• A new and practical synthesis of pyrroles
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Isabelle Thévenot、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02001-2

  日期：1995.12

  Heating γ-nitroketoncs bearing an electron-withdrawing group such as an ester geminal to the nitro group with formamidinesulfinic acid and triethylamine in isopropanol produces pyrroles in good yield.

  在异丙醇中加热带有吸电子基团（例如与该硝基成双的酯的酯）的γ-硝基酮与甲am亚磺酸和三乙胺在异丙醇中加热，可以得到高产率的吡咯。
• Formation of γ-Oxoacids and 1<i>H</i>-Pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones from α,β-Unsaturated Ketones and Ethyl Nitroacetate
  作者：Maialen Aginagalde、Tamara Bello、Carme Masdeu、Yosu Vara、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo101388x

  日期：2010.11.5

  Michael addition of ethyl nitroacetate on α,β-unsaturated ketones followed by Nef oxidation under hydrolytic conditions yields γ-oxoacids instead of the corresponding α,δ-dioxoesters. A concerted decarboxylation step is proposed on the basis of computational results. Finally, conversion of the γ-ketoacids thus prepared into 1H-pyrrol-2(5H)-ones by reaction with primary amines under Paal−Knorr conditions

  在α，β-不饱和酮上迈克尔加成硝基乙酸乙酯，然后在水解条件下进行Nef氧化，生成γ-含氧酸，而不是相应的α，δ-二氧代酯。根据计算结果提出了协同的脱羧步骤。最后，还报道了通过在Paal-Knorr条件下与伯胺反应将如此制备的γ-酮酸转化为1 H-吡咯-2（5 H）-酮。
• Enantioselective organocatalytic conjugate addition of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones in water
  作者：Hyoung Wook Moon、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.105

  日期：2010.5

  catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones under aqueous-phase reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts with high enantioselectivity. The conjugate addition adducts are easily converted to chiral δ-keto nitroalkanes

  描述了α-硝基乙酸与由手性双官能有机催化剂促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性共轭加成反应。在水相反应条件下将α-硝基乙酸酯处理为α，β-不饱和酮，得到具有高对映选择性的相应的迈克尔加合物。共轭加合物容易转化为手性δ-酮硝基烷和δ-酮酯。
• The first versatile and practical building blocks equivalent to the synthon of monofluoromethylene dicarbanion
  作者：Yoshio Takeuchi、Kazuhiro Nagata、Toru Koizumi

  DOI：10.1021/jo00231a053

  日期：1987.10