1-p-Tolyl-but-1-en-3-in | 98812-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-Tolyl-but-1-en-3-in
• 英文别名: 1-But-1-en-3-ynyl-4-methylbenzene
• CAS: 98812-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: KCBGLFTWZZZMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Tolyl-but-1-en-3-in 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(4-methylphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸可促进线性共轭烯酮的转化及其与芳烃的反应。二氢吡喃酮，共轭二烯和茚满的合成

  摘要：

  线性共轭乙炔酮1,3,5-二芳基戊-4-烯-2-炔-1-酮已在三氟甲基磺酸CF 3 SO 3 H中环化为2,6-二芳基-2,3-二氢吡喃-4-酮这些烯酮与CF 3 SO 3 H中的芳烃的反应提供了乙炔键1,3,5-三芳基戊-2,4-二烯-1-酮的氢芳基化产物，这些环进一步被环化成3-芳基-3-氧代亚丙基茚满。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100280
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 丙烯腈 在 sodium carbonate 作用下， 反应 3.33h， 以95%的产率得到1-p-Tolyl-but-1-en-3-in
  参考文献：
  名称：

  生物炭作为固定化钯的非均质载体，可将其作为CC偶联反应中的有效和可重复使用的生物催化剂

  摘要：

  生物炭是一种稳定且富含碳的固体，其表面具有高密度的羰基，羟基和羧酸官能团。在这项工作中，生物炭纳米颗粒（BNPs）的表面被3-氯丙基三甲氧基硅烷和另外的2-（噻吩-2-基）-1 H苯并[ d]改性。咪唑固定在其表面上。然后，在改性的BNPs表面上制备了钯纳米颗粒，并进一步研究了催化应用作为可再循环生物催化剂在Suzuki–Miyaura和Heck–Mizoroki交叉偶联反应等碳－碳偶联反应中的应用。使用扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析，X射线衍射和原子吸收光谱对催化剂的结构进行了表征。该催化剂可以重复使用几次而不会降低其催化效率。除了已报道的几个优点外，首次将生物炭用作催化剂载体是本研究的主要新颖之处。

  DOI：

  10.1002/aoc.5205

文献信息

• Direct Transformation of Terminal Alkynes into Amidines by a Silver-Catalyzed Four-Component Reaction
  作者：Binbin Liu、Yongquan Ning、Matteo Virelli、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.8b11039

  日期：2019.1.30

  An unprecedented conversion of terminal alkynes into N-sulfonimidamides (amidines) is reported by a silver-catalyzed, one-pot, four-component reaction with TMSN3, sodium sulfinate, and sulfonyl azide. The reaction scope includes both aromatic and aliphatic alkynes. A possible cascade reaction mechanism, consisting of alkyne hydroazidation, sulfonyl radical addition, 1,3-dipolar cycloaddition by TMSN3

  据报道，通过与 TMSN3、亚磺酸钠和磺酰叠氮化物的银催化、一锅法、四组分反应，末端炔烃前所未有地转化为 N-磺酰亚胺酰胺（脒）。反应范围包括芳香族和脂肪族炔烃。提出了一种可能的级联反应机制，包括炔烃氢叠氮化、磺酰基加成、TMSN3 的 1,3-偶极环加成和逆向 1,3-偶极环加成。发现 TMSN3 在反应的每个步骤中都发挥着重要作用。
• Asymmetric Enynylation of<i>N</i>-Sulfonyl Aldimines Catalyzed by Zn-BINOL Complexes
  作者：Zhen-Yan Yang、Tian-Lin Liu、Yan Zheng、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201500400

  日期：2015.6

  An efficient enynylation of N-sulfonyl aldimines is described herein. In the presence of Zn-BINOL complexes, catalytic enantioselective addition reactions of terminal 3-en-1-ynes to N-sulfonyl aldimines proceed smoothly to produce enynylated carbinamines in up to 96 % yield and 95 % ee. The adducts are versatile synthetic intermediates that readily undergo Pauson–Khand cycloaddition reactions to give

  本文描述了 N-磺酰基醛亚胺的有效烯基化。在 Zn-BINOL 配合物的存在下，末端 3-en-1-yne 与 N-磺酰基醛亚胺的催化对映选择性加成反应顺利进行，以高达 96% 的产率和 95% 的 ee 生成烯化氨基甲酸酯。加合物是通用的合成中间体，可以很容易地进行 Pauson-Khand 环加成反应，得到原本难以获得的多环产物。
• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of 1,3-Enynes To Access 1,3-Dienylsilanes
  作者：Zhihao Guo、Huanan Wen、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00670

  日期：2021.3.19

  A regio- and stereoselective hydrosilylation of 1,3-enynes with primary and secondary silanes to access 1,3-dienylsilanes is accomplished by employing an iron precatalyst bearing iminopyridine-oxazoline (IPO) ligand. The hydrosilylation proceeds via syn-addition of a Si–H bond to the alkyne group of 1,3-enynes, incorporating the silyl group at the site proximal to the alkene. The reaction features

  通过使用带有亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁预催化剂，可以实现1,3-炔烃与伯硅烷和仲硅烷的区域和立体选择性氢化硅烷化反应，以生成1,3-二烯基硅烷。通过氢化硅烷化进行合成一个Si-H键的炔基的1,3-烯炔，结合甲硅烷基在现场靠近所述烯烃的-addition。该反应具有温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克规模的反应和进一步的转化证明了合成的效用。
• Zinc-mediated enantioselective addition of terminal 3-en-1-ynes to cyclic trifluoromethyl ketimines
  作者：Yue Zhang、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.01.008

  日期：2018.4

  A facile enantioselective addition of terminal 3-en-1-ynes to cyclic N-acyl trifluoromethyl ketimines is reported. In the presence of Zinc/BINOL complexes, a series of enynylated tertiary carbinamines were readily obtained in 90–97% yield with 70–97% enantiomeric excess in a single chemical operation under mild reaction conditions.

  据报道，在环N-酰基三氟甲基酮亚胺中容易地对末端3-烯-1-炔进行对映选择性加成。在锌/ BINOL复合物的存在下，在温和的反应条件下，一次化学操作即可轻松获得一系列烯化的叔卡宾胺，产率为90-97％，对映体过量为70-97％。
• 10.1021/acs.orglett.4c01768
  作者：Wang, Lin、Qin, Wenhui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01768

  日期：——

  using SF5Cl has been developed. The regioselectivity is dictated by the structural and substitution patterns of 1,3-enynes, enabling facile access to three classes of SF5-containing products: propargylic chlorides, 1,3-dienes, and allenes. The reaction systems involve radical species, where the transfer of a chlorine atom from SF5Cl to a carbon radical is considered the predominant pathway. Diverse types

  已开发出使用 SF 5 Cl 的铜催化 1,3-烯炔区域发散型氯五氟磺酰化策略。区域选择性由 1,3-烯炔的结构和取代模式决定，从而能够轻松获得三类含 SF 5的产品：炔丙基氯、1,3-二烯和丙二烯。反应系统涉及自由基物质，其中氯原子从 SF 5 Cl 转移到碳自由基被认为是主要途径。通过简单的官能团转换可以合成不同类型的 SF 5 - 结构单元。