3.4-Dimethyl-muconsaeure-diaethylester | 265312-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3.4-Dimethyl-muconsaeure-diaethylester
• 英文别名: diethyl (2Z,4Z)-3,4-dimethylhexa-2,4-dienedioate
• CAS: 265312-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: HDICRMAKHWFIQW-XOHWUJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(tributylstannyl)but-2-enoate 在 copper(l) iodide 、 苯基溴乙炔 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到3.4-Dimethyl-muconsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  无钯斯蒂尔偶联反应的立体选择性催化铜（I）的简易立体选择性催化合成（E）-3-三氟甲基丁-2-烯-3-炔酸酯

  摘要：

  在非常温和的条件下，开发了一种通用且有效的Cu（I）催化炔基溴化物与在β位带有三氟甲基的β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯的交叉偶联反应。该方法可容易地获得具有良好立体选择性的从良好产率到优异产率的各种带有三氟甲基的2，3-烯丙酸酯。该步骤不需要使用任何昂贵的补充添加剂，并且不含钯。 β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯-无钯-铜催化剂-三氟甲基丁-2-烯-3-壬酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290596

文献信息

• Ni-Catalyzed Homocoupling of 3-Halopropenoates in the Presence of Water: Formation of Hexendioates
  作者：Martin Kotora、Hiroshi Matsumura、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2000.236

  日期：2000.3

  Homocoupling of (Z)-3-halopropenoates using a catalytic amount of NiCl2 and Zn in the presence of water in pyridine afforded a mixture of (Z)- and (E)-3-hexenedioates.

  在吡啶中水的存在下，使用催化量的 NiCl2 和 Zn 对(Z)-3-卤代丙烯酸酯进行均偶合，得到了(Z)-和(E)-3-己二酸酯的混合物。
• Chemie der o-chinone. I. Synthese von substituierten cis, cis-muconsäureestern.
  作者：M. Wiessler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92598-5

  日期：1977.1
• Decomposition of Ethyl Diazoacetate by a π-Allylic Palladium Chloride Complex
  作者：R. K. Armstrong

  DOI：10.1021/jo01340a522

  日期：1966.2
• An Easy Stereoselective Copper(I)-Catalyzed Synthesis of (E)-3-Trifluoromethylbut-2-en-3-ynoate via Palladium-Free Stille Coupling Reaction
  作者：Mohamed Abarbri、Khalid Zine、Julien Petrignet、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1055/s-0031-1290596

  日期：2012.3

  A general and efficient Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of alkynyl bromides and β-tributylstannyl-α,β-unsaturated ester bearing a trifluoromethyl group in β-position was developed under very mild conditions. This method provides easy access to a variety of 2,3-enynoate bearing a trifluoromethyl group from good to excellent yields with excellent stereoselectivity. This procedure does not require

  在非常温和的条件下，开发了一种通用且有效的Cu（I）催化炔基溴化物与在β位带有三氟甲基的β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯的交叉偶联反应。该方法可容易地获得具有良好立体选择性的从良好产率到优异产率的各种带有三氟甲基的2，3-烯丙酸酯。该步骤不需要使用任何昂贵的补充添加剂，并且不含钯。 β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯-无钯-铜催化剂-三氟甲基丁-2-烯-3-壬酸酯