(S)-N-benzyl-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanamide | 1201809-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (3S)-N-benzyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1201809-80-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 408.521
• InChiKey: YPTONOCIAPTGJE-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl) (3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate 、 苄胺 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78 mg的产率得到(S)-N-benzyl-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化与α-芳氧基乙醛的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化一种新的曼尼希型反应，以高产率和对映选择性形成 β-氨基酸衍生物。通过将 NHC 添加到 α-芳氧基醛中，然后消除生成烯醇/烯醇化物的酚盐阴离子来引发反应。对甲苯磺酰亚胺进行曼尼希加成可以很好地控制对映选择性。在新的卡宾催化概念中，催化剂再生是通过作为催化循环第一步活化组分的苯氧基团的返回或反弹和酰化来促进的。原位形成的活化酯产物被操作以形成多种有用的化合物，包括β-氨基酸、β-氨基酰胺和肽。

  DOI：

  10.1021/ja9094044

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Mannich Reactions with α-Aryloxyacetaldehydes
  作者：Yasufumi Kawanaka、Eric M. Phillips、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja9094044

  日期：2009.12.23

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) catalyze a new Mannich-type reaction to form beta-amino acid derivatives in high yield and enantioselectivity. The reaction is initiated by the addition of an NHC to an alpha-aryloxyaldehyde followed by elimination of a phenoxide anion which generates an enol/enolate. A Mannich addition to a tosylimine proceeds with excellent control over enantioselectivity. In a new

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化一种新的曼尼希型反应，以高产率和对映选择性形成 β-氨基酸衍生物。通过将 NHC 添加到 α-芳氧基醛中，然后消除生成烯醇/烯醇化物的酚盐阴离子来引发反应。对甲苯磺酰亚胺进行曼尼希加成可以很好地控制对映选择性。在新的卡宾催化概念中，催化剂再生是通过作为催化循环第一步活化组分的苯氧基团的返回或反弹和酰化来促进的。原位形成的活化酯产物被操作以形成多种有用的化合物，包括β-氨基酸、β-氨基酰胺和肽。