1-Methyl-4-phenylcyclohexan-carbonsaeure-(1)-ethylester | 61405-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-phenylcyclohexan-carbonsaeure-(1)-ethylester
• 英文别名: Cyclohexanecarboxylic acid, 1-methyl-4-phenyl-, ethyl ester；ethyl 1-methyl-4-phenylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 61405-17-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: NAGUDROGCUOTFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-phenylcyclohexan-carbonsaeure-(1)-ethylester 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二碳酸二叔丁酯 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(1-methyl-4-phenylcyclohexyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基酸与未活化的叔烷基和糖基卤化物的镍催化还原偶联

  摘要：

  这项工作突出了烷基酸与烷基卤化物的 Ni 催化还原偶联，特别是用于生产所有碳季酮的空间位阻未活化叔烷基溴化物。该还原策略适用于通过容易获得的溴化糖和烷基酸的简单操作来 α 选择性合成饱和的、完全氧化的 C-酰基糖苷，避免了其他困难的多步转化。初步的机理研究表明自由基链机制（循环 B，方案 1）可能是合理的，其中 MgCl2 促进 Ni(II) 配合物的还原。

  DOI：

  10.1021/ja510653n
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 吡啶 、 nickel(II) iodide 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-Methyl-4-phenylcyclohexan-carbonsaeure-(1)-ethylester
  参考文献：
  名称：

  烷基酸与未活化的叔烷基和糖基卤化物的镍催化还原偶联

  摘要：

  这项工作突出了烷基酸与烷基卤化物的 Ni 催化还原偶联，特别是用于生产所有碳季酮的空间位阻未活化叔烷基溴化物。该还原策略适用于通过容易获得的溴化糖和烷基酸的简单操作来 α 选择性合成饱和的、完全氧化的 C-酰基糖苷，避免了其他困难的多步转化。初步的机理研究表明自由基链机制（循环 B，方案 1）可能是合理的，其中 MgCl2 促进 Ni(II) 配合物的还原。

  DOI：

  10.1021/ja510653n

文献信息

• ISMAJLOV A. G.; PYCTAMOB M. A.; AXMEDOV A. A., AZERB. KIMJA ZH., AZERB. XIM. ZH. <AZKZ-AU>, 1976, HO 2, 66-70
  作者：ISMAJLOV A. G.、 PYCTAMOB M. A.、 AXMEDOV A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Acids with Unactivated <i>Tertiary</i> Alkyl and Glycosyl Halides
  作者：Chenglong Zhao、Xiao Jia、Xuan Wang、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ja510653n

  日期：2014.12.17

  highlights Ni-catalyzed reductive coupling of alkyl acids with alkyl halides, particularly sterically hindered unactivated tertiary alkyl bromides for the production of all carbon quaternary ketones. The reductive strategy is applicable to α-selective synthesis of saturated, fully oxygenated C-acyl glycosides through easy manipulations of the readily available sugar bromides and alkyl acids, avoiding otherwise

  这项工作突出了烷基酸与烷基卤化物的 Ni 催化还原偶联，特别是用于生产所有碳季酮的空间位阻未活化叔烷基溴化物。该还原策略适用于通过容易获得的溴化糖和烷基酸的简单操作来 α 选择性合成饱和的、完全氧化的 C-酰基糖苷，避免了其他困难的多步转化。初步的机理研究表明自由基链机制（循环 B，方案 1）可能是合理的，其中 MgCl2 促进 Ni(II) 配合物的还原。