(Z)-3-{[(Z)-2-cyano-1-phenylvinyl]oxy}-2-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile | 1344663-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-{[(Z)-2-cyano-1-phenylvinyl]oxy}-2-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-3-[(Z)-2-cyano-1-phenylethenoxy]-2-[(1-ethenyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)-(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1344663-42-8
• 化学式: C₃₃H₂₉N₅O
• 分子量: 511.626
• InChiKey: AFTMKIGSRMRJQH-NPKNSMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 4,5,6,7-tetrahydro-1-vinylindole-2-carbaldehyde 、 3-苯基丙炔腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到(Z)-3-{[(Z)-2-cyano-1-phenylvinyl]oxy}-2-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-咪唑生物碱的合成

  摘要：

  之间的反应 的1-甲基咪唑，氰基（苯基）乙炔，1-乙烯基吡咯-2- carbaldehydes（MeCN中，20-25℃）立体选择性地得到1乙烯基吡咯咪唑合奏与（ž，ž）-双（2-氰基-1-苯基乙烯基）氧基的产率高达45％。与最近报道的咪唑，缺电子的乙炔和提供1：1：1加合物的醛之间的三组分反应不同，在这种情况下，涉及两个乙炔分子以提供1：2：1加合物，因此代表了吡咯的新型官能化-咪唑生物碱支架。由咪唑和氰基（苯基）乙炔生成的初始两性离子被认为可转化为卡宾，与吡咯-2-甲醛反应。1：1：1：1加合物的两个后续重排提供了中间体吡咯-咪唑整体，该中间体以其烯醇形式添加到氰基（苯基）乙炔的第二个分子中，生成最终产物，即功能化的吡咯-咪唑生物碱。 1-甲基咪唑-氰基（苯基）乙炔-1-乙烯基吡咯-2-甲醛-三组分反应-吡咯-咪唑生物碱

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260134

文献信息

• Synthesis of 1-Vinylpyrrole-imidazole Alkaloids
  作者：Boris Trofimov、Kseniya Belyaeva、Ludmila Andriyankova、Lina Nikitina、Andrei Ivanov、Andrei Afonin、Igor’ Ushakov、Anastasiya Mal’kina、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0030-1260134

  日期：2011.9

  The reaction between 1-methylimidazole, cyano(phen­yl)acetylene, and 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes (MeCN, 20-25 ˚C) stereoselectively gives 1-vinylpyrrole-imidazole ensembles with a (Z,Z)-bis(2-cyano-1-phenylvinyl)oxy function in up to 45% yield. Unlike recently reported three-component reaction between imidazoles, electron-deficient acetylenes, and aldehydes affording 1:1:1 adducts, in this case

  之间的反应 的1-甲基咪唑，氰基（苯基）乙炔，1-乙烯基吡咯-2- carbaldehydes（MeCN中，20-25℃）立体选择性地得到1乙烯基吡咯咪唑合奏与（ž，ž）-双（2-氰基-1-苯基乙烯基）氧基的产率高达45％。与最近报道的咪唑，缺电子的乙炔和提供1：1：1加合物的醛之间的三组分反应不同，在这种情况下，涉及两个乙炔分子以提供1：2：1加合物，因此代表了吡咯的新型官能化-咪唑生物碱支架。由咪唑和氰基（苯基）乙炔生成的初始两性离子被认为可转化为卡宾，与吡咯-2-甲醛反应。1：1：1：1加合物的两个后续重排提供了中间体吡咯-咪唑整体，该中间体以其烯醇形式添加到氰基（苯基）乙炔的第二个分子中，生成最终产物，即功能化的吡咯-咪唑生物碱。 1-甲基咪唑-氰基（苯基）乙炔-1-乙烯基吡咯-2-甲醛-三组分反应-吡咯-咪唑生物碱