2-phenylthio-1-nitroethane | 52809-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthio-1-nitroethane
• 英文别名: 1-nitro-2-(phenylthio)ethane；2-Nitro-ethylsulfanyl-benzene；2-nitroethylsulfanylbenzene
• CAS: 52809-70-8
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: QKETUBQSGYLHMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthio-1-nitroethane 在 磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (E)-1-硝基-2-(苯基磺酰基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  在Diels-Alder反应中，β-磺酰基硝基烯烃作为非常活泼的炔烃当量

  摘要：

  从β-硝基醇开始制备反应性很强的亲二烯体，即β-磺酰基硝基烯烃。在温和条件下，由于硝基和磺酰基基团引起的高活化促进了Diels-Alder反应与各种二烯的反应。用Bu 3 SnH还原消除加合物得到环状的1，4-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84323-3
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴代乙基硫醚 在 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到2-phenylthio-1-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  实用，方便的合成硝基乙烯转移试剂2-硝基乙基苯基亚砜

  摘要：

  描述了一种安全实用的方法，用于引入亚硝酸钠-DMSO的硝基乙烯转移试剂2-硝基乙基苯基亚砜，涉及亚硝酸钠-DMSO。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96237-3

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Substituted Vinyl Sulfones
  作者：Rosa López、Maitane Zalacain、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201003177

  日期：2011.2.18

  A fast new entry for the stereoselective construction of γ‐substituted vinyl sulfones is presented. The key for success is the use of a readily available chiral secondary amine catalyst that allows the use of base‐sensitive β‐nitroethyl sulfones as masked β‐sulfonyl vinyl anions in conjugate additions. The method performed in a three‐step one‐pot operation gives access to a great variety of vinyl sulfones

  提出了一个快速的新选择，用于γ-取代的乙烯基砜的立体选择性结构。成功的关键是使用一种现成的手性仲胺催化剂，该催化剂可以在偶联物添加物中使用对碱敏感的β-硝基乙基砜作为掩蔽的β-磺酰基乙烯基阴离子。通过三步一锅操作执行的方法可以以高收率和出色的对映选择性获得各种乙烯基砜。该方法也已扩展到其他相对碱敏感的β-吸电子取代的硝基烷烃，以提供具有多种功能的产品，从而为有机合成提供了快速进入非常有吸引力的合成中间体的途径。
• Generation of Sulfur-Functionalized Nitrile Oxide, (Phenylthio)acetonitrile Oxide, and Synthetic Applications
  作者：Shuji Kanemasa、Yasumasa Norisue、Hiroyuki Suga、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.61.3973

  日期：1988.11

  The first generation of a new sulfur-functionalized nitrile oxide 1,3-dipole, (phenylthio)acetonitrile oxide, is presented. Its cycloadditions to a variety of olefins and acetylenes lead to 3-(phenylthiomethyl)-2-isoxazolines and -oxazoles, the formers being selectively deprotonated at the carbon substituted by the sulfur moiety. The resulting sulfur-stabilized carbanions react with aldehydes, esteric

  介绍了第一代新型硫功能化腈氧化物 1,3-偶极（苯硫基）乙腈氧化物。其与各种烯烃和乙炔的环加成生成 3-(苯硫甲基)-2-异恶唑啉和 -恶唑，前者在被硫部分取代的碳上被选择性地去质子化。所得硫稳定的碳负离子与醛、酯类迈克尔受体和卤代烷反应，从而能够在 3 位侧链上引入碳取代基。这些 2-异恶唑啉的 Raney Ni 还原得到 β,β'-二羟基酮和 β-羟基酮。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE
  申请人：ARAMAKI Shinji

  公开号：US20070145361A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  An organic semiconductor material comprising a compound which has a generalized porphyrin skeleton and which has a molecular structure such that the distance from the generalized porphyrin ring plane to the center of each atom forming the generalized porphyrin skeleton, is not more than 1 Å

  一种有机半导体材料，包括具有广义卟啉骨架的化合物，并具有分子结构，使得广义卟啉环平面到形成广义卟啉骨架的每个原子的中心的距离不超过1Å。
• NEWER ROUTE FOR THE SYNTHESIS OF<i>β</i>-PHENYLTHIO,<i>β</i>-PHENYLSULFINYL AND<i>β</i>-PHENYLSULFONYL NITROETHYLENES
  作者：V. Ramamoorthy、S. Sivasubramanian、S. Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00304949709355185

  日期：1997.4
• Preparation of a new type of electron-deficient olefins: .beta.-phenylthio nitro olefins, .beta.-sulfinyl nitro olefins, and .beta.-sulfonyl nitro olefins
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00361a044

  日期：1986.5