4-(3',5'-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)morpholine | 1360592-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(3',5'-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[4-(3,5-Ditert-butylphenyl)phenyl]morpholine；4-[4-(3,5-ditert-butylphenyl)phenyl]morpholine
• CAS: 1360592-38-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO
• 分子量: 351.532
• InChiKey: SKMHSPKJIXTZAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)吗啉 、 3,5-二叔丁基溴苯 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 chloro-(2-dicyclohexylphosphino-2,4,6-triisopropyl-1,1-biphenyl)[2-(2-amino-1,1-biphenyl)]palladium(II) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.21h， 以92%的产率得到4-(3',5'-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  在锂化/硼氢化/铃木-宫浦交叉偶联序列中通过多步固相处理实现联芳基的连续流合成

  摘要：

  让它流动：通过在环境条件下的锂化/硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联序列，实现了在连续流动条件下有效且模块化的联芳基合成。芳基溴化物和杂芳族前体可以在室温下与n BuLi进行锂化反应中进行转化，然后借助超声波辐照进行硼化和Suzuki-Miyaura偶联（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105223

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Biaryls Enabled by Multistep Solid-Handling in a Lithiation/Borylation/Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Sequence
  作者：Wei Shu、Laurent Pellegatti、Matthias A. Oberli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201105223

  日期：2011.11.4

  it flow: An efficient and modular synthesis of biaryls under continuous‐flow conditions has been realized by a lithiation/borylation/Suzuki–Miyaura cross‐coupling sequence under ambient conditions. Aryl bromides and heteroaromatic precursors can be transformed in the room‐temperature lithiation reaction with nBuLi, followed by borylation and Suzuki–Miyaura coupling with the aid of ultrasonic irradiation

  让它流动：通过在环境条件下的锂化/硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联序列，实现了在连续流动条件下有效且模块化的联芳基合成。芳基溴化物和杂芳族前体可以在室温下与n BuLi进行锂化反应中进行转化，然后借助超声波辐照进行硼化和Suzuki-Miyaura偶联（参见方案）。