6'-chloro-1'-methylspiro[cyclohexa[2,5]diene-1,3'-indoline]-2',4-dione | 1309601-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-chloro-1'-methylspiro[cyclohexa[2,5]diene-1,3'-indoline]-2',4-dione
• 英文别名: 4'-chloro-1'-methyl-4H-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,3'-indol]-2',4(1'H)-dione；6'-Chloro-1'-methylspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-indole]-1,2'-dione；6'-chloro-1'-methylspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-indole]-1,2'-dione
• CAS: 1309601-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: VIFICCCCRZZSGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-chloro-1'-methylspiro[cyclohexa[2,5]diene-1,3'-indoline]-2',4-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-chloro-8-hydroxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  BF3介导的螺氧吲哚重排中的串联开环/闭合反应

  摘要：

  从岛（OCOCF的易于接近螺环己二烯酮的治疗3）2介导的N-取代的benzanilides螺环化，用BF 3 ⋅Et 2所ö发起的串联开环/闭环反应导致生物有趣的形成8-羟基菲啶-6（5 H）-1化合物。这种独特的重排模式涉及缺电子的N-甲基氨基甲酰基部分的“迁移”，而不是先前在所有其他类似转化中观察和报道的富电子芳基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700728
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6'-chloro-1'-methylspiro[cyclohexa[2,5]diene-1,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  BF3介导的螺氧吲哚重排中的串联开环/闭合反应

  摘要：

  从岛（OCOCF的易于接近螺环己二烯酮的治疗3）2介导的N-取代的benzanilides螺环化，用BF 3 ⋅Et 2所ö发起的串联开环/闭环反应导致生物有趣的形成8-羟基菲啶-6（5 H）-1化合物。这种独特的重排模式涉及缺电子的N-甲基氨基甲酰基部分的“迁移”，而不是先前在所有其他类似转化中观察和报道的富电子芳基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700728

文献信息

• Iodobenzene-Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Substituted 4-Hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides for the Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Xuhui Ju、Junyan Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259444

  日期：2011.3

  effect the intramolecular oxidative coupling of substituted 4-hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides. The transformations could be realized in a catalytic manner by using iodobenzene as catalyst and m-chloro­peroxybenzoic acid or urea˙H2O2 as terminal oxidant. This reaction constitutes an efficient method for the synthesis of spirooxindoles. hypervalent iodine - oxidative coupling - phenolic coupling - spirooxindoles

  苯碘碘化三（三氟乙酸）酯（PIFA）可以影响取代的4-羟基苯基-N-苯基苯甲酰胺的分子内氧化偶联。的转化可以以催化方式通过使用碘苯作为催化剂和实现米氯过氧苯甲酸或urea˙H 2 ö 2作为终端氧化剂。该反应构成合成螺硫辛多的有效方法。 高价碘-氧化偶合-酚类偶合-螺硫醇-碘苯
• A Tandem Ring Opening/Closure Reaction in A BF₃ -Mediated Rearrangement of Spirooxindoles
  作者：Xuliang Guo、Qingyu Xing、Kunhua Lei、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700728

  日期：2017.12.19

  spiro‐cyclohexadienones from the PhI(OCOCF3)2‐mediated spiro‐cyclization of N‐substituted benzanilides, with BF3⋅Et2O initiates a tandem ring opening/closure reaction leading to the formation of the biologically interesting 8‐hydroxy‐phenanthridin‐6(5H)‐one compounds. This unique rearrangement pattern involves the ‘migration’ of the electron‐deficient N‐methyl carbamoyl moiety rather than the electron‐rich aryl group

  从岛（OCOCF的易于接近螺环己二烯酮的治疗3）2介导的N-取代的benzanilides螺环化，用BF 3 ⋅Et 2所ö发起的串联开环/闭环反应导致生物有趣的形成8-羟基菲啶-6（5 H）-1化合物。这种独特的重排模式涉及缺电子的N-甲基氨基甲酰基部分的“迁移”，而不是先前在所有其他类似转化中观察和报道的富电子芳基。