methyl 2-chloro-2-<1-(methylthio)cyclopropyl>acetate | 139132-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-2-<1-(methylthio)cyclopropyl>acetate
• 英文别名: methyl 2-chloro-2-(1-methylthiocyclopropyl) acetate；methyl 2-chloro-2-(1-methylthiocyclopropyl)-acetate；Methyl 2-chloro-2-(1-methylsulfanylcyclopropyl)acetate
• CAS: 139132-16-4
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂S
• 分子量: 194.682
• InChiKey: RFQORQBBDPPALO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2-<1-(methylthio)cyclopropyl>acetate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-<1-(methylthio)cyclopropyl>-N-(trimethylsilyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Wessjohann, Ludger; Krass, Norbert; Yu, Dahai, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 867 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 、 sodium thiomethoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到methyl 2-chloro-2-<1-(methylthio)cyclopropyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Wessjohann, Ludger; Krass, Norbert; Yu, Dahai, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 867 - 882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EP0648205B1
  申请人：——

  公开号：EP0648205B1

  公开（公告）日：1999-07-14
• PEPTIDYL DERIVATIVES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：EP0648205A1

  公开（公告）日：1995-04-19
• US5714491A
  申请人：——

  公开号：US5714491A

  公开（公告）日：1998-02-03
• [EN] PEPTIDYL DERIVATIVES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES PEPTIDIQUES INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：WO1994025434A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) Compounds of formula (1) are described where R represents a -CONHOR6 [where R6 is a hydrogen atom or an acyl group], carboxyl (-CO2H), esterified carboxyl, -SR6 or -P(O)(X1R7)- -X2R8 group, where X1 and X2, which may be the same or different, is each an oxygen or sulphur atom and R7 and R8, which may be the same or different each represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, aryl, or aralkyl group; R1 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, heteroaralkyl or heteroarylthioalkyl group, R2 represents a group -Z2(CH2)mZ1-Ar wherein Ar is an aryl or heteroaryl group, Z1 and Z2, which may be the same or different, is each a bond or a heteroatom, and m is zero or an integer 1 to 6 with the proviso that when m is zero, Z2 is a bond, and Z1 is a heteroatom; R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group; R4 represents a hydrogen atom or an alkyl group; R5 represents a group -C(R9)(R10)Het-R11, wherein R9 and R10 which may be the same or different is each an optionally substituted alkyl or alkenyl group optionally interrupted by one or more -O- or -S- atoms or -N(R12)- groups (where R12 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group), or an optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heteroaryl group, or R9 and R10 together with the carbon atom to which they are attached are linked together to form an optionally substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group, Het is -O-, -S(O)p- [where p is zero, or an integer 1 or 2] or -N(R12)-, and R11 is a hydrogen atom or an aliphatic, cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic, or heteroaromatic group; X is an amino (-NH2), substituted amino, hydroxyl or substituted hydroxyl group, or is linked to the atom of group Het in R5 to form a chain -X-Alk-R5- where X is -N(R12)-, Alk is an optionally substituted alkylene chain and R5 is -Het-C(R9)(R10)-; and the salts, solvates, hydrates and prodrugs thereof. The compounds are orally active metalloproteinase inhibitors and in particular have a selective gelatinase action, have a long duration of action, and may be of use in the prophylaxis or treatment of diseases or disorders in which stromelysis, collagenase or gelatinase have a role, for example in the treatment of cancer to control the development of tumor metastases.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (1). Dans cette formule, R représente un groupe -CONHOR6 [où R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe acyle], carboxyle (-CO2H), carboxyle estérifié, -SR6 ou -P(O)(X1R7)-X2R8, où X1 et X2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'oxygène ou de soufre et R7 et R8, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, aryle ou aralkyle, éventuellement substitués; R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, alcényle, aryle, aralkyle, hétéroaralkyle ou hétéroarylthioalkyle éventuellement substitués; R2 représente un groupe -Z2(CH2)mZ1-Ar, où Ar représente un groupe aryle ou hétéroaryle, Z1 et Z2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun une liaison ou un hétéroatome, et m est représente 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 6, avec comme condition que lorsque m est égal à zéro, Z2 représente une liaison et Z1 représente un hétéroatome; R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle; R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle; R5 représente un groupe -C(R9)(R10)Het-R11, où R9 et R10 qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle ou alcényle éventuellement substitués et éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes -O- ou -S- ou des groupes -N(R12)- (où R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué) ou un groupe cycloalkyle, cycloalcényle, aryle ou hétéroaryle, éventuellement substitués, ou R9 et R10 forment avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un groupe cycloalkyle ou cycloalcényle éventuellement substitués, Het représente -O-, S(O)p- [où p est égal à 0, 1 ou 2] ou -N(R12)-, et R11 représente un atome d'hydrogène ou un groupe aliphatique, cycloaliphatique, hétérocycloaliphatique, aromatique ou hétéroaromatique; X représente un groupe amino (-NH2), amino substitué, hydroxyle ou hydroxyle substitué ou il est lié à l'atome du groupe Het dans R5 pour former une chaîne -X-Alk-R5- où X représente -N(R12)-, Alk représente une chaîne alkylène éventuellement substituée et R5 représente -Het-C(R9)(R10)-. L'invention concerne également les sels, les solvates, les hydrates et les promédicaments de ces composés. Ces composés administrés par voie orale sont des inhibiteurs actifs des métalloprotéinases et en particulier ils ont une activité sélective contre la gélatinase et leur activité est soutenue. Ils peuvent être utilisés dans le traitement et la prévention de maladies ou de troubles dans lesquels la stromatolysine, la collagénase ou la gélatinase jouent un rôle, par exemple dans le traitement de cancers pour combattre le développement de métastases tumorales.
• Wessjohann, Ludger; Krass, Norbert; Yu, Dahai, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 867 - 882
  作者：Wessjohann, Ludger、Krass, Norbert、Yu, Dahai、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——