(R)-5-acetyl-6-methyl-4-propyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1352755-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-5-acetyl-6-methyl-4-propyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R)-5-acetyl-6-methyl-4-propyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1352755-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: MEUDZBMHSIHSPN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Bromohex-2-enal 、 乙酰丙酮 在 三乙烯二胺 、 BF₄^(1-)*C₂₉H₂₀F₁₂N₃O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到(R)-5-acetyl-6-methyl-4-propyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的溴代烯醛和1,3-二羰基化合物的对映选择性环化

  摘要：

  报道了溴烯和1，3-二羰基化合物的高度对映选择性[3 + 3]环化反应。另外，通过在优化的反应条件下选择具有相同立体中心但具有不同取代基的N-杂环卡宾（NHC），可以轻松获得所得二氢吡喃酮的两种对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100622

文献信息

• Aerobic Oxidation/Annulation Cascades through Synergistic Catalysis of RuCl₃ and N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Qian Wang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/chem.201803254

  日期：2018.9.3

  Cooperative catalysis combining a transition metal with an N‐heterocyclic carbene is challenging due to strong binding of NHCs towards late transition metals. We report the first example of synergistic catalysis by a chiral NHC and a coordinatively unsaturated ruthenium compound. RuCl3 was found to mediate efficient aerobic oxidation of homoenolates generated from enals and the N‐heterocyclic carbene

  由于NHC与晚期过渡金属的牢固结合，将过渡金属与N-杂环卡宾相结合的合作催化具有挑战性。我们报告了由手性NHC和配位不饱和钌化合物协同催化的第一个例子。发现RuCl 3可以调节有效的需氧氧化，这些氧化作用是由Enals和N-杂环卡宾产生的。所得的α，β-不饱和酰基la中间体在β-或γ-碳上与1,3-二羰基化合物或酮选择性反应，从而以高收率和优异的对映选择性（最高收率98％，94％）产生多取代的手性内酯。ee）。该协议可以应用于结构复杂的基板。
• N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Aerobic Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Danbo Xie、Dan Shen、Qiliang Chen、Jiaqi Zhou、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01152

  日期：2016.7.15

  aerobic asymmetric cyclization reaction of cinnamaldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds through oxidative NHC-catalysis has been developed, and it allows the synthesis of a wide range of enantiomeric enriched dihydropyranone derivatives in good yields with good to excellent enantioselectivities. Various α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic and aromatic substitution groups and 1,3-dicarbonyl compounds

  已经开发了通过氧化NHC催化的肉桂醛和1,3-二羰基化合物的新型高效需氧不对称环化反应，它可以以高收率和良好的对映选择性选择性合成各种对映体富集的二氢吡喃酮衍生物。具有脂肪族和芳香族取代基的各种α，β-不饱和醛和1,3-二羰基化合物具有良好的耐受性。空气直接用作氧化剂，以高效，廉价和绿色的方式进行了这种不对称环化反应。
• Asymmetric aerobic oxidative NHC-catalysed synthesis of dihydropyranones utilising a system of electron transfer mediators
  作者：A. Axelsson、E. Hammarvid、L. Ta、H. Sundén

  DOI：10.1039/c6cc06060a

  日期：——

  Enantioselective synthesis of dihydropyranones via aerobic multistep electron transfer NHC catalysis. Selective introduction of O2 as the terminal oxidant.

  通过好氧多步电子转移NHC催化对映选择性合成二氢吡喃酮。选择性引入O 2作为末端氧化剂。
• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-ones via Phase-Transfer-Catalyzed Addition–Cyclization of Acetylacetone to Cinnamic Thioesters
  作者：Dario Destro、Carlo Bottinelli、Ludovica Ferrari、Domenico C. M. Albanese、Grazia Bencivenni、Malachi W. Gillick-Healy、Brian G. Kelly、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03216

  日期：2020.4.17

  Herein, we present the first example of synthesis of 3,4-dihydropyran-2-ones from cinnamic thioesters via a stereoselective phase-transfer-catalyzed domino Michael-cyclization reaction with acetylacetone. The reaction proceeded under the catalysis of Cinchona-derived quaternary ammonium phenoxide that, in combination with inorganic bases, provided 3,4-dihydropyran-2-ones in yields of up to 93% and enantioselectivities of up to 88% enantiomeric excess.
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Annulation of Bromoenal and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Fang-Gang Sun、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100622

  日期：2011.11

  Highly enantioselective [3+3] annulation reactions of bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds are reported. In addition, both enantiomers of the resultant dihydropyranone could be easily obtained by choosing N-heterocyclic carbenes (NHCs) with the same stereocenter but different substituents under the optimized reaction conditions.

  报道了溴烯和1，3-二羰基化合物的高度对映选择性[3 + 3]环化反应。另外，通过在优化的反应条件下选择具有相同立体中心但具有不同取代基的N-杂环卡宾（NHC），可以轻松获得所得二氢吡喃酮的两种对映体。