methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-seleno-α-D-glucopyranoside | 154540-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-seleno-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-3-selanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 154540-01-9
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈Se
• 分子量: 569.47
• InChiKey: DKJVKZYGBLTCPQ-PCQQEBMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.5±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-seleno-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-seleno-(5'-thio-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Seema; Andrews, John S.; Johnston, Blair D., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 39, p. 9784 - 9790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-半乳糖苷-2,3,6-三苯甲酸酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-seleno-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Seema; Andrews, John S.; Johnston, Blair D., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 39, p. 9784 - 9790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of disaccharide analogues containing disulfide and selenosulfide functionalities in the interglycosidic linkages
  作者：Nagasree Chakka、Blair D Johnston、B Mario Pinto

  DOI：10.1139/v05-107

  日期：2005.6.1

  β-dihetero-linked disaccharides were deprotected to give the target compounds. The conformational preferences of these dihetero analogues were inferred from NOESY experiments and line-broadening effects in variable-temperature NMR spectra, and are rationalized in terms of molecular orbital theory. Low-energy conformations of these compounds can populate regions of conformational space not usually occupied

  含二硫化物（甲基-4-S-（β-D-吡喃半乳糖基-1'-硫代）-4-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（1））和硒代硫化物（甲基-4-Se-（）的新型二糖的合成描述了 β-D-吡喃半乳糖基-1'-硫代)-4-硒-α-D-吡喃葡萄糖苷 (2)) 在糖苷间键合中的功能。合成策略依赖于 β-糖基硫代磺酸盐与碳水化合物硫醇或硒醇亲核试剂的反应。将得到的受保护的 β-二杂连接的二糖脱保护以得到目标化合物。这些二杂类似物的构象偏好是从 NOESY 实验和变温 NMR 光谱中的谱线加宽效应推断出来的，并根据分子轨道理论进行了合理化。
• Mehta; Andrews; Johnston, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 4, p. 1569 - 1570
  作者：Mehta、Andrews、Johnston、Pinto

  DOI：——

  日期：——
• Mehta, Seema; Andrews, John S.; Johnston, Blair D., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 39, p. 9784 - 9790
  作者：Mehta, Seema、Andrews, John S.、Johnston, Blair D.、Svensson, Birte、Pinto, B. Mario

  DOI：——

  日期：——