methyl 1-acetyl-2-benzylcyclopentanecarboxylate | 125334-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-2-benzylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-acetyl-2-benzylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 125334-63-6；125334-65-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: OJQKZLCZVNMLSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 potassium phosphate 、 palladium on activated charcoal 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 1-acetyl-2-benzylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻度和官能团耐受的串联钯催化碳环化反应-ε-乙炔β-酮酸酯与芳族溴化物和氯化物的偶联

  摘要：

  我们报告了一种通过串联碳环化来实现乙炔的双官能双官能化的新方案，即通过空气和水分稳定的四环前催化剂衍生的钯物种催化的ε-炔属β-酮酸酯与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的偶联。在串联过程中，钯配合物结合了适当的嗜碳路易斯酸度和氧化还原活性，以催化两个机理上截然不同的反应-亲核性将烯酸酯加成至未活化的炔烃，然后进行CC偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600175

文献信息

• New palladium mediated cyclopentanation of alkenes bearing a δ nucleophilic substituent
  作者：Guy Fournet、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80325-7

  日期：——

  A δ-alkylpalladium intermediate generated by carbopalladation of a double bond can be intramolecularly trapped by a β-diester or a β-keto ester enolate if a cyclopentane ring is formed. Otherwise, normal β-elimination is observed.

  如果形成环戊烷环，则通过双键的碳钯反应生成的δ-烷基钯中间体可能被β-二酯或β-酮酸酯烯醇化物分子内捕获。否则，观察到正常的β-消除。
• FORNET, GUY;BALME, GENEVIEVE;GORE, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 69-70
  作者：FORNET, GUY、BALME, GENEVIEVE、GORE, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Mild and Functional Group Tolerant Method for Tandem Palladium-Catalyzed Carbocyclization-Coupling of ε-Acetylenic β-Ketoesters with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Wojciech Chaładaj、Sylwester Domański

  DOI：10.1002/adsc.201600175

  日期：2016.6.2

  report a new protocol for the annulative difunctionalization of acetylenes via tandem carbocyclization–coupling of ε‐acetylenic β‐ketoesters with aryl and heteroaryl bromides and chlorides catalyzed by the palladium species derived from an air‐ and moisture‐stable palladacyclic precatalyst. In the tandem process, the palladium complex combines appropriate carbophilic Lewis acidity and redox activity to catalyze

  我们报告了一种通过串联碳环化来实现乙炔的双官能双官能化的新方案，即通过空气和水分稳定的四环前催化剂衍生的钯物种催化的ε-炔属β-酮酸酯与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的偶联。在串联过程中，钯配合物结合了适当的嗜碳路易斯酸度和氧化还原活性，以催化两个机理上截然不同的反应-亲核性将烯酸酯加成至未活化的炔烃，然后进行CC偶联。