5-methyl-3-(phenylsulfonyl)-2(5H)-furanone | 146231-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(phenylsulfonyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-(benzenesulfonyl)-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 146231-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄S
• 分子量: 238.264
• InChiKey: KPOZOGDZAPCMJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(phenylsulfonyl)-2(5H)-furanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4S)-(-)-cis-dimethyl-(γ)-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  由γ-羟基-α，β-不饱和苯砜立体选择性合成取代的γ-丁内酯

  摘要：

  描述了从容易获得的α-（苯磺酰基）-α，β-不饱和酯3或α-（苯磺酰基）丁烯化物4开始制备顺式和反式双取代（和三取代）γ-内酯的立体选择路线。该方法基于将有机铝试剂（Me 3 Al，Et 3 Al和Et 2 AlCN）共轭添加到基质3和4上。尽管共轭加成到迈克尔受体3时具有完全的同选择性，而共轭加成成丁烯脂类4通常是反选择的。该方法已经应用于（-）-顺式白兰地内酯的立体选择性和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80181-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzenesulfonyl-1-buten-3-ol 在 磷酸酐 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-methyl-3-(phenylsulfonyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由γ-羟基-α，β-不饱和苯砜立体选择性合成取代的γ-丁内酯

  摘要：

  描述了从容易获得的α-（苯磺酰基）-α，β-不饱和酯3或α-（苯磺酰基）丁烯化物4开始制备顺式和反式双取代（和三取代）γ-内酯的立体选择路线。该方法基于将有机铝试剂（Me 3 Al，Et 3 Al和Et 2 AlCN）共轭添加到基质3和4上。尽管共轭加成到迈克尔受体3时具有完全的同选择性，而共轭加成成丁烯脂类4通常是反选择的。该方法已经应用于（-）-顺式白兰地内酯的立体选择性和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80181-2

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of substituted γ-butyrolactones
  作者：Juan C. Carretero、Javier Rojo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60201-0

  日期：1992.11

  A new stereoselective synthetic route for the preparation of cis and trans disubstituted (and trisubstituted) γ-lactones starting from the readily available α-phenylsulfonyl-α,β-unsaturated esters 3 or α-phenylsulfonylbutenolides 4 is described. This method is based on the conjugate addition of Me3Al to compounds 3 and 4, which occurs with high, though opposite, facial selectivity.

  描述了从容易获得的α-苯基磺酰基-α，β-不饱和酯3或α-苯基磺酰基丁烯化物4开始制备顺式和反式双取代（和三取代）γ-内酯的新的立体选择性合成路线。该方法基于将Me 3 Al共轭添加到化合物3和4中，尽管面部选择性高，但选择性相反。
• Stereoselective synthesis of substituted γ-butyrolactones from γ-hydroxy-α,β-unsaturated phenyl sulfones
  作者：Javier Rojo、Mercedes García、Juan C Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80181-2

  日期：1993.1

  α-(phenylsulfonyl)-α,β-unsaturated esters 3 or α-(phenylsulfonyl)butenolides 4 is described. This method is based on the conjugate addition of organoaluminum reagents (Me3Al, Et3Al and Et2AlCN) to substrates 3 and 4. Whereas the conjugate addition to Michael acceptors 3 occurs with complete syn-selectivity, the conjugate addition to butenolides 4 is usually anti-selective. This methodology has been applied

  描述了从容易获得的α-（苯磺酰基）-α，β-不饱和酯3或α-（苯磺酰基）丁烯化物4开始制备顺式和反式双取代（和三取代）γ-内酯的立体选择路线。该方法基于将有机铝试剂（Me 3 Al，Et 3 Al和Et 2 AlCN）共轭添加到基质3和4上。尽管共轭加成到迈克尔受体3时具有完全的同选择性，而共轭加成成丁烯脂类4通常是反选择的。该方法已经应用于（-）-顺式白兰地内酯的立体选择性和对映选择性合成。