2-硝基苯并呋喃 | 33094-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-硝基苯并呋喃
• 英文名称: 2-nitro-benzofuran
• 英文别名: 2-nitrobenzo[b]furan；2-Nitrobenzofuran；2-nitro-1-benzofuran
• CAS: 33094-66-5
• 化学式: C₈H₅NO₃
• mdl: MFCD00459786
• 分子量: 163.133
• InChiKey: RSZMTXPFGDUHSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134°C
• 沸点：
  290.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4043 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯并呋喃 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 (R)-SITCP 、 水 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (1R,2R,3R,3aS,8bR)-2,3-dihydroxy-3a-nitro-1-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种手性三环苯并呋喃类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种通过不对称脱芳构化环加成反应合成手性三环苯并呋喃类化合物的方法，属于有机合成技术领域。以硝基取代苯并呋喃1和MBH碳酸酯2为原料，在有机膦催化下，通过不对称1,3‑偶极环加成反应得到手性三环苯并呋喃类化合物3。该方法具有高区域选择性、高非对映选择性、高对映选择性的优点，产物同时具有三个手性中心。

  公开号：

  CN110156730B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-硝基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过中断的 Barton-Zard 反应银催化的缺电子杂芳烃的不对称脱芳构化

  摘要：

  在此，我们报告了通过间断的 Barton-Zard 反应，缺电子杂芳烃与 α-取代的异氰基乙酸酯的催化不对称脱芳构化反应。使用由以下物质组成的催化系统，以良好的收率（高达 97%）和高立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）获得了一系列光学活性吡咯并 [3,4-b] 吲哚衍生物金鸡纳衍生的氨基膦和氧化银。该反应底物范围广、条件温和，为不对称脱芳构化反应的发展提供了新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202107767
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 甲醇 在 2-硝基苯并呋喃 、 5a(R),10b(S)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在 NHC 催化下实现涉及烯醛和 2-硝基苯并呋喃的脱芳烃迈克尔加成

  摘要：

  在这篇手稿中，描述了在 N-杂环卡宾活化下实现的 α,β-不饱和醛和 2-硝基苯并呋喃之间的第一个对映选择性脱芳烃迈克尔加成。该反应通过向迈克尔受体添加高烯醇化物进行，导致形成具有高产率和立体选择性的生物学上重要的杂环。它们的功能化潜力已在选定的非对映选择性转化中得到证实。

  DOI：

  10.1039/d2cc00294a

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Catalyst-free ipso-nitration of aryl boronic acids using bismuth nitrate
  作者：Rammohan R. Yadav、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.121

  日期：2012.10

  We report a catalyst-free ipso-nitration of aryl boronic acids using bismuth (III) nitrate as nitrating agent. Reaction proceeds in shorter reaction times with moderate to excellent yields. This method is operationally simple, regioselective, and possesses excellent functional group compatibility to synthesize nitroarenes.

  我们报告的催化剂-自由本位使用铋的芳基硼酸-nitration（III）硝酸盐作为硝化剂。反应以较短的反应时间进行，具有中等至极好的收率。该方法操作简单，区域选择性好，并且具有出色的官能团相容性，可以合成硝基芳烃。
• An Improved Synthesis of 2-Nitrobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Anne Tromelin、Pierre Demerseman、René Royer

  DOI：10.1055/s-1985-31435

  日期：——

  2-Nitrobenzo[b]furans 4 are prepared in improved yields by reacting o-hydroxybenzaldehydes 1 and bromonitromethane (2) at low temperature in order to avoid the dehydration of the aldol intermediate 3 in the alkaline condensation medium. This aldol 3 is then quantitatively dehydrated by heating in acetic anhydride.

  通过在低温下将邻羟基苯甲醛1与溴硝基甲烷2反应，以避免在碱性缩合介质中脱水，从而提高2-硝基苯并[b]呋喃4的产率。随后，通过在乙酸酐中加热，该醛醇中间体3可定量脱水。
• [EN] INHIBITORS OF THE KYNURENINE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE LA KYNURÉNINE
  申请人：CURADEV PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2014186035A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present application provides novel inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase, metabolites thereof, and phannaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. A therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I) is useful in treating diseases resulting from dysregulation of the kynurenine pathway. Compounds of formula (I) act by inhibiting the enzymatic activity or expression of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase.

  本申请提供了吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的新型抑制剂，以及它们的代谢物，以及药用可接受的盐或前药。还提供了制备这些化合物的方法。治疗有效量的一个或多个公式(I)的化合物可用于治疗由于色氨酸途径失调导致的疾病。公式(I)的化合物通过抑制吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的酶活性或表达起作用。
• Synthesis and Anti-neuroinflammatory Activity of Lactone Benzoyl Hydrazine and 2-nitro-1-phenyl-1<i>H</i> -Indole Derivatives as p38<i>α </i> MAPK Inhibitors
  作者：Bao Cheng、Yongsheng Lin、Ming Kuang、Sai Fang、Qiong Gu、Jun Xu、Laiyou Wang

  DOI：10.1111/cbdd.12581

  日期：2015.11

  napththalen-1-yl)ureas, and 1b, a class of indole-pyrimidinyl compounds which were patented respectively, we designed, de novo synthesized, and evaluated two kinds of novel series of lactone benzoyl hydrazine derivatives and 2-nitro-1-phenyl-1H-indole derivatives in an effort to develop pharmacologically tractable agents to alleviate the progression of AD. Fourteen of the seventeen synthesized compounds

  抑制p38丝裂原激活的蛋白激酶（MAPKs）可以显着调节与阿尔茨海默氏病（AD）相关的神经炎症状况。受到天然NF-kappaB和p38alpha MAPK抑制剂5,6-脱氢卡哇因和p38alpha MAPK抑制剂1a药效的启发，1-吡唑基-3-（4-（（（2-苯胺基嘧啶丁-4-基）氧基）萘并-1-基）尿素和分别获得专利的一类吲哚-嘧啶化合物1b，我们设计，从头合成并评估了两种新型的内酯苯甲酰基肼衍生物和2-硝基-1-苯基-1H-吲哚衍生物努力开发可治疗药物的药物以减轻AD的病情。十七种合成化合物中的十四种对脂多糖（LPS）诱导的小胶质细胞活化诱导的一氧化氮（NO）产生显着抑制作用，其IC50低于对照5，6-脱氢卡哇因。值得注意的是，IC27值为1.6μm的化合物27，6-甲氧基-2-硝基-1-（1H-1，2，2，3-三唑-1-基）-1H-吲哚可以显着抑制p38alpha MAPK和NO的释放。