(2R,3S)-(+)-methyl 3-azido-2-benzoly-3-phenylpropionate | 99458-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-(+)-methyl 3-azido-2-benzoly-3-phenylpropionate
• 英文别名: (2R,3S)-(+)-methyl 3-azido-2-benzoxy-3-phenylpropionate；[(1S,2R)-1-azido-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl] benzoate
• CAS: 99458-16-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄
• 分子量: 325.324
• InChiKey: CHKJQLLLCJOXNP-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(+)-methyl 3-azido-2-benzoly-3-phenylpropionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 (2R,3S)-N-benzoyl-O-<(benzyloxy)methyl>-3-phenylisoserine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient, enantioselective synthesis of the taxol side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a008
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S)-(+)-methyl 3-azido-2-benzoly-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Enantio-and stereo-selective route to the taxol side chain via asymmetric epoxidation of trans-cinnamyl alcohol and subsequent expoxide ring opening

  摘要：

  报道了第一条通向紫杉醇和多西他赛侧链的路线，该路线采用反式肉桂醇的不对称环氧化（AE）以及与MgBr2的新型高度区域选择性和立体选择性环氧环开环反应。

  DOI：

  10.1039/c39940002767

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the C-13 side chain of paclitaxel (Taxol) and docetaxel (Taxotere)
  作者：Hiromi Hamamoto、Vakhid A Mamedov、Makiko Kitamoto、Nobuyuki Hayashi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00418-3

  日期：2000.11

  anti-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoates 3, which underwent an efficient lipase-catalyzed resolution. All four diastereomers were subsequently converted to N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester, C-13 side chain analogues of paclitaxel (Taxol).

  用各种还原剂还原3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯，得到顺式和反式-3-氯-2-羟基-3-苯基丙酸酯3，它们经过有效的脂肪酶催化分解。随后将所有四个非对映异构体转化为N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸甲酯，紫杉醇（Taxol）的C-13侧链类似物。
• Nicolaou, Kyriacos Costa; Dai, Wei-Min; Guy, Rodney Kiplin, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 1, p. 38 - 69
  作者：Nicolaou, Kyriacos Costa、Dai, Wei-Min、Guy, Rodney Kiplin

  DOI：——

  日期：——
• A practical chemoenzymic synthesis of the taxol C-13 side chain N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine
  作者：Da Ming Gou、Yeuk Chuen Liu、Ching Shih Chen

  DOI：10.1021/jo00057a054

  日期：1993.2
• An efficient, enantioselective synthesis of the taxol side chain
  作者：Jean Noel Denis、Andrew E. Greene、A. Aarao Serra、Marie Jacqueline Luche

  DOI：10.1021/jo00351a008

  日期：1986.1
• Enantio-and stereo-selective route to the taxol side chain via asymmetric epoxidation of trans-cinnamyl alcohol and subsequent expoxide ring opening
  作者：Carlo Bonini、Giuliana Righi

  DOI：10.1039/c39940002767

  日期：——

  The first route to the side chain of Taxol and Taxotere, employing asymmetric epoxidation (AE) of trans-cinnamyl alochol and a new highly regio- and stereo-selective opening to the epoxide ring with MgBr2, is described.

  报道了第一条通向紫杉醇和多西他赛侧链的路线，该路线采用反式肉桂醇的不对称环氧化（AE）以及与MgBr2的新型高度区域选择性和立体选择性环氧环开环反应。