7-methyl-2-(phenoxymethyl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one | 1263183-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-methyl-2-(phenoxymethyl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-methyl-2-(phenoxymethyl)-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 1263183-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 273.315
• InChiKey: WWHWOALNTBAMSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸乙酯 在 乙醇 、 磷酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-methyl-2-(phenoxymethyl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-2-（苯氧甲基）-5 H- [1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  血尿酸水平升高（高尿酸血症）是痛风的根本原因。黄嘌呤氧化酶是催化次黄嘌呤氧化为黄嘌呤然后变为尿酸的关键酶。别嘌醇是一种广泛使用的黄嘌呤氧化酶抑制剂，是治疗痛风的最常用药物。但是，一小部分人却遭受别嘌醇的不良影响，包括胃肠道不适，皮疹和超敏反应。此外，尿酸水平升高被认为是心血管疾病的独立危险因素。因此，使用副作用最小的类别嘌呤醇类药物是对抗痛风的理想药物选择。在这项研究中，我们报告了一系列有效的嘧啶5一类似物和一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成。所有合成的嘧啶-5-酮类似物均通过光谱技术和元素分析进行​​表征。四（在该类别的20个合成分子中，图6a，6b，6d和6f）显示出对三种不同的黄嘌呤氧化酶的良好抑制作用，基于它们各自的IC 50值，它们比别嘌呤醇更有效。分子建模和对接研究表明，分子6a与黄嘌呤氧化酶的关键成分钼－氧－硫（MOS）复合物具有很好的相互作用。这些结果突出了鉴定出一种新型的黄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.034

文献信息

• ANTIIFLAMMATORY AND ANTITUMOR 2-OXOTHIAZOLES ABD 2-OXOTHIOPHENES COMPOUNDS
  申请人：AVEXXIN AS

  公开号：US20150376161A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A compound of formula (I) wherein X is O, C═O or S; Y is N or CH; R 2 and R 4 are each independently H, —(CH 2 ) p COOH, —(CH 2 ) p CON(R 5 ) 2 or —(CH 2 ) p COOC 1-6 alkyl; or R 2 and R 4 together form a 6-membered phenyl ring fused to the five membered ring; each R 1 is independently selected from H, halo (e.g. fluoro or chloro), C 6-10 aryl, C 7-12 arylalkyl, C 2-12 alkenyl; OC 1-12 alkyl, OC 2-12 alkenyl or a C 1-12 alkyl group; each R 5 is H or C 1-6 alkyl; each p is 0 to 3; n is 1 to 4; or a salt, ester, solvate, N-oxide, or prodrug thereof, e.g. a salt thereof

  化合物的式子(I)，其中X是O，C═O或S;Y是N或CH;R2和R4各自独立地为H，—(CH2)pCOOH，—(CH2)pCON(R5)2或—(CH2)pCOOC1-6烷基;或者R2和R4共同形成一个6成员苯环融合到五成员环上;每个R1独立地选自H，卤素（例如氟或氯），C6-10芳基，C7-12芳基烷基，C2-12烯丙基;OC1-12烷基，OC2-12烯丙基或C1-12烷基;每个R5是H或C1-6烷基;每个p为0到3;n为1到4;或其盐，酯，溶剂化物，N-氧化物或前药，例如其盐。
• Anti-inflammatory and antitumor 2-oxothiazoles ABD 2-oxothiophenes compounds
  申请人：Avexxin AS

  公开号：US10259801B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  A compound of formula (I) wherein X is O, C═O or S; Y is N or CH; R2 and R4 are each independently H, —(CH2)pCOOH, —(CH2)pCON(R5)2 or —(CH2)pCOOC1-6alkyl; or R2 and R4 together form a 6-membered phenyl ring fused to the five membered ring; each R1 is independently selected from H, halo (e.g. fluoro or chloro), C6-10aryl, C7-12arylalkyl, C2-12 alkenyl; OC1-12 alkyl, OC2-12 alkenyl or a C1-12 alkyl group; each R5 is H or C1-6 alkyl; each p is 0 to 3; n is 1 to 4; or a salt, ester, solvate, N-oxide, or prodrug thereof, e.g. a salt thereof.

  式 (I) 的化合物 其中 X 是 O、C═O 或 S； Y 是 N 或 CH； R2 和 R4 各自独立地为 H、-(CH2)pCOOH、-(CH2)pCON(R5)2 或 -(CH2)pCOOC1-6烷基；或 R2 和 R4 共同形成与五元环融合的六元苯基环； 每个 R1 独立选自 H、卤代物（如氟或氯）、C6-10 芳基、C7-12 芳烷基、C2-12 烯基、OC1-12 烷基、OC2-12 烯基或 C1-12 烷基； 每个 R5 是 H 或 C1-6 烷基 每个 p 是 0 至 3 n 为 1 至 4； 或其盐、酯、溶液、N-氧化物或原药，例如其盐。
• Anti-inflammatory and antitumor 2-oxothiazoles and 2-oxothiophenes compounds
  申请人：Avexxin AS

  公开号：US11034666B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  A compound of formula (I) wherein X is O, C═O or S; Y is N or CH; R2 and R4 are each independently H, —(CH2)pCOOH, —(CH2)pCON(R5)2 or —(CH2)pCOOC1-6alkyl; or R2 and R4 together form a 6-membered phenyl ring fused to the five membered ring; each R1 is independently selected from H, halo (e.g. fluoro or chloro), C6-10aryl, C7-12arylalkyl, C2-12 alkenyl; OC1-12 alkyl, OC2-12 alkenyl or a C1-12 alkyl group; each R5 is H or C1-6 alkyl; each p is 0 to 3; n is 1 to 4; or a salt, ester, solvate, N-oxide, or prodrug thereof, e.g. a salt thereof.

  式 (I) 的化合物 其中 X 是 O、C═O 或 S； Y 是 N 或 CH； R2 和 R4 各自独立地为 H、-(CH2)pCOOH、-(CH2)pCON(R5)2 或 -(CH2)pCOOC1-6烷基；或 R2 和 R4 共同形成与五元环融合的六元苯基环； 每个 R1 独立选自 H、卤代物（如氟或氯）、C6-10 芳基、C7-12 芳烷基、C2-12 烯基、OC1-12 烷基、OC2-12 烯基或 C1-12 烷基； 每个 R5 是 H 或 C1-6 烷基 每个 p 是 0 至 3 n 为 1 至 4； 或其盐、酯、溶液、N-氧化物或原药，例如其盐。
• ANTIINFLAMMATORY AND ANTITUMOR 2-OXOTHIAZOLES COMPOUNDS
  申请人：Avexxin AS

  公开号：EP2951164B1

  公开（公告）日：2019-06-05
• ANTI-INFLAMMATORY AND ANTITUMOR 2-OXOTHIAZOLES AND 2-OXOTHIOPHENES COMPOUNDS
  申请人：Avexxin AS

  公开号：US20200299256A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A compound of formula (I) wherein X is O, C═O or S; Y is N or CH; R 2 and R 4 are each independently H, —(CH 2 ) p COOH, —(CH 2 ) p CON(R 5 ) 2 or —(CH 2 ) p COOC 1-6 alkyl; or R 2 and R 4 together form a 6-membered phenyl ring fused to the five membered ring; each R 1 is independently selected from H, halo (e.g. fluoro or chloro), C 6-10 aryl, C 7-12 arylalkyl, C 2-12 alkenyl; OC 1-12 alkyl, OC 2-12 alkenyl or a C 1-12 alkyl group; each R 5 is H or C 1-6 alkyl; each p is 0 to 3; n is 1 to 4; or a salt, ester, solvate, N-oxide, or prodrug thereof, e.g. a salt thereof