1-carbethoxy-1-trimethylsilyloxy-3-phenylpropene | 188530-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-carbethoxy-1-trimethylsilyloxy-3-phenylpropene
• 英文别名: Ethyl 4-phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]but-2-enoate；ethyl 4-phenyl-2-trimethylsilyloxybut-2-enoate
• CAS: 188530-88-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 278.423
• InChiKey: WOEXQNJOFGOZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbethoxy-1-trimethylsilyloxy-3-phenylpropene 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 3-fluoro-2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-氟代-α-酮酸生物催化不对称构建二级和三级氟化物**

  摘要：

  二级和三级氟化物的生物催化不对称合成由丙酮酸醛缩酶 HpcH 及其工程变体进行，利用 β-氟-α-酮酸作为非天然供体底物。有益突变的合理化和反应条件的优化允许化学酶法制备与生物活性天然产物和药物相关的氟化合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.202201602
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到1-carbethoxy-1-trimethylsilyloxy-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  β-氟代-α-酮酸生物催化不对称构建二级和三级氟化物**

  摘要：

  二级和三级氟化物的生物催化不对称合成由丙酮酸醛缩酶 HpcH 及其工程变体进行，利用 β-氟-α-酮酸作为非天然供体底物。有益突变的合理化和反应条件的优化允许化学酶法制备与生物活性天然产物和药物相关的氟化合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.202201602

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLIDINONE AS INHIBITORS OF HEPATITIS C NS5B POLYMERASE, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Berecibar Amaya

  公开号：US20120189579A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention concerns a substituted pyrrolidinone of the following formula I or a salt, solvate, tautomer, isotope, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: (I), for the treatment of hepatitis C.

  本发明涉及以下式I的取代吡咯烷酮或其盐、溶剂合物、互变异构体、同位素、对映异构体或其外消旋混合物，用于治疗丙型肝炎。
• Preparation of β-Fluoro-α-ketoesters from α-Ketoesters and Their Conversion to (<i>Z</i>)<i>-</i>β-Fluoro-α-aminoacrylate Derivatives
  作者：John F. Okonya、M. Catherine Johnson、Robert V. Hoffman

  DOI：10.1021/jo9806761

  日期：1998.9.1
• Biocatalytic Asymmetric Construction of Secondary and Tertiary Fluorides from β‐Fluoro‐α‐Ketoacids**
  作者：Jason Fang、Laura E. Turner、Michelle C. Y. Chang

  DOI：10.1002/anie.202201602

  日期：2022.5.16

  Biocatalytic asymmetric synthesis of secondary and tertiary fluorides is performed by the pyruvate aldolase HpcH and its engineered variants, utilizing β-fluoro-α-ketoacids as non-native donor substrates. Rationalization of beneficial mutations and optimization of reaction conditions allowed for the chemoenzymatic preparation of fluorinated synthons with relevance to bioactive natural products and

  二级和三级氟化物的生物催化不对称合成由丙酮酸醛缩酶 HpcH 及其工程变体进行，利用 β-氟-α-酮酸作为非天然供体底物。有益突变的合理化和反应条件的优化允许化学酶法制备与生物活性天然产物和药物相关的氟化合成子。