N-((3-bromo-5-(4-chlorophenyl)-4-cyano-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-1-yl) methyl) acetamide | 144032-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-((3-bromo-5-(4-chlorophenyl)-4-cyano-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-1-yl) methyl) acetamide
• 英文别名: N-[[4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-3-cyano-5-(trifluoromethyl)pyrrol-1-yl]methyl]acetamide
• CAS: 144032-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClF₃N₃O
• 分子量: 420.616
• InChiKey: BWUWTNFPTDZHNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  554.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3-bromo-5-(4-chlorophenyl)-4-cyano-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-1-yl) methyl) acetamide 在 三溴氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-bromo-1-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基吡咯对日本血吸虫中间宿主 Oncomelania hupensis 的杀软体动物活性评价

  摘要：

  蜗牛 Oncomelania hupensis 是高侵袭性寄生虫日本血吸虫的唯一中间宿主。杀软体动物剂通常用于抑制 S. japonicum 的传播。氯硝柳胺是世界卫生组织 (WHO) 认可的唯一一种杀软体动物剂，存在主要缺点，包括成本高和对水生动物的毒性。在本研究中，合成了许多芳基吡咯衍生物 (AD) 作为潜在的杀软体动物剂，并在 O. hupensis 上进行了测试。为了揭示潜在机制，使用高效液相色谱法 (HPLC) 评估了暴露于 ADs 的 O. hupensis 软体中的三磷酸腺苷 (ATP) 和二磷酸腺苷 (ADP) 水平。确定了 C6 对能量代谢关键点（复合物 I、III、IV 的活性和膜电位）的影响。我们证明了化合物 6 (C6, 4-bromo-1-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile)

  DOI：

  10.7717/peerj.12209
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲腈 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 N-((3-bromo-5-(4-chlorophenyl)-4-cyano-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-1-yl) methyl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳基吡咯对日本血吸虫中间宿主 Oncomelania hupensis 的杀软体动物活性评价

  摘要：

  蜗牛 Oncomelania hupensis 是高侵袭性寄生虫日本血吸虫的唯一中间宿主。杀软体动物剂通常用于抑制 S. japonicum 的传播。氯硝柳胺是世界卫生组织 (WHO) 认可的唯一一种杀软体动物剂，存在主要缺点，包括成本高和对水生动物的毒性。在本研究中，合成了许多芳基吡咯衍生物 (AD) 作为潜在的杀软体动物剂，并在 O. hupensis 上进行了测试。为了揭示潜在机制，使用高效液相色谱法 (HPLC) 评估了暴露于 ADs 的 O. hupensis 软体中的三磷酸腺苷 (ATP) 和二磷酸腺苷 (ADP) 水平。确定了 C6 对能量代谢关键点（复合物 I、III、IV 的活性和膜电位）的影响。我们证明了化合物 6 (C6, 4-bromo-1-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile)

  DOI：

  10.7717/peerj.12209

文献信息

• Synthesis, Insecticidal, and Acaricidal Activities of Novel 2-Aryl-pyrrole Derivatives Containing Ester Groups
  作者：Yu Zhao、Yongqiang Li、Xiaoming Ou、Pengxiang Zhang、Zhiqiang Huang、Fuchun Bi、Runqiu Huang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf802464d

  日期：2008.11.12

  bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal and acaricidal activities. The insecticidal activities against oriental armyworm of compounds IVa, IVd, IVe, IVf, IVg, IVi, IVk, and IVp were equal to commercialized Chlorfenapyr, and the insecticidal activities of most of compounds IVb, IVc, IVd, IVf, IVg, IVj, IVk, IVl, IVs, IVt, IVu, IVw, IVx, IVz, and Chlorfenapyr

  合成了一系列新型的含酯基的2-芳基-吡咯衍生物，并通过（1）NMR和元素分析对其结构进行了表征。评估了这些新化合物对东方粘虫，蚊子，小菜蛾，绿色稻飞虱和豆蚜的杀虫活性以及对红蜘蛛的杀螨活性。生物测定的结果表明，其中一些标题化合物表现出优异的杀虫和杀螨活性。化合物IVa，IVd，IVe，IVf，IVg，IVi，IVk和IVp对东方粘虫的杀虫活性等同于商品化的氯芬吡，而大多数化合物IVb，IVc，IVd，IVf，IVg，IVj， IVk，IVl，IVs，IVt，IVu，IVw，IVx，IVz和氯芬那比以0.10 mg kg（-1）的蚊子抵抗蚊子的比率为100％，化合物IVd，IVe，IVf，IVg，IVh，IVi和IVk的杀螨活性等于或优于氯苯那吡。特别是，结果表明，[4-溴-2-（4-氯苯基）-3-氰基-5-（三氟甲基）吡咯-1-基] 3-甲基丁酸甲酯（IVg）对红蜘蛛的杀螨活性为2.65。从LC
• N-Alkanoylaminomethyl and N-Aroylaminomethyl pyrrole insecticidal and acaricidal agents
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0530515A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  This invention relates to N-alkanoylaminomethyl and N-aroylaminomethyl pyrrole compounds of formula I It also relates to the use of said compounds as insecticidal and acaricidal agents and to a method of protecting plants from attack by insects and acarina by application of an N-alkanoylaminomethyl or N-aroylaminomethyl pyrrole to said plants or to the locus in which they are growing.

  本发明涉及式 I 的 N-烷酰氨基甲基和 N-芳酰氨基甲基吡咯化合物 本发明还涉及上述化合物作为杀虫和杀螨剂的用途，以及通过对上述植物或植物生长的地点施用 N-烷酰氨基甲基或 N-芳酰基氨基甲基吡咯来保护植物免受昆虫和螨虫侵袭的方法。
• Synthesis, Crystal Structure, and Insecticidal Activity of Novel <i>N</i>-Alkyloxyoxalyl Derivatives of 2-Arylpyrrole
  作者：Yu Zhao、Chunhui Mao、Yongqiang Li、Pengxiang Zhang、Zhiqiang Huang、Fuchun Bi、Runqiu Huang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf801311h

  日期：2008.8.1

  Two series of novel N-alkyloxyoxalyl derivatives of 2-arylpyrrole were synthesized, and their structures were characterized by (1)H NMR spectroscopy, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities, and their insecticidal activities against oriental armyworm, mosquito, and spider mite are comparable to those of the commercialized Chlorfenapyr.
• Process for the preparation of N-halomethylpyrrole and intermediates
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0530515B1

  公开（公告）日：2002-11-06
• US5130328A
  申请人：——

  公开号：US5130328A

  公开（公告）日：1992-07-14