(S)-(+)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol | 357952-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
• 英文别名: [(2S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 357952-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂O₄S
• 分子量: 361.246
• InChiKey: LOQAOCOGRDJZOF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-(-)-2-azido-1-(3',4'-dichlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00322-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-(-)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol 、 (S)-(+)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑硼烷催化的α-磺酰氧基酮的不对称硼烷还原，方便地合成旋光的1,2-二醇单磺酸盐和末端环氧化物

  摘要：

  1,2-二醇单磺酸盐和末端的非常方便的不对称合成 环氧化物具有高光学纯度通过恶唑硼烷催化的不对称硼烷 减少 磺酰氧基的合成 酮类使用N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷配合物作为硼烷载体已得到开发。

  DOI：

  10.1039/b010155i

文献信息

• Convenient synthesis of optically active 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones
  作者：Byung Tae Cho、Weon Ki Yang、Ok Kyung Choi

  DOI：10.1039/b010155i

  日期：——

  A very convenient asymmetric synthesis of 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides with high optical purity via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones using N-ethyl-N-isopropylaniline–borane complex as borane carrier has been developed.

  1,2-二醇单磺酸盐和末端的非常方便的不对称合成 环氧化物具有高光学纯度通过恶唑硼烷催化的不对称硼烷 减少 磺酰氧基的合成 酮类使用N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷配合物作为硼烷载体已得到开发。
• Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang、Sung Hye Shin

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00322-1

  日期：2002.6