2-硫代尿啶-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 | 105544-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-硫代尿啶-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: N-(3-carboethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl)-N-thiourea
• 英文别名: Ethyl 2-(carbamothioylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 105544-62-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S₂
• mdl: MFCD02140142
• 分子量: 284.403
• InChiKey: QIZMMLSECPIAHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  468.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代尿啶-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6,7-tetramethylene-1-oxo-1,2-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-3-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含5,6,7,8-四氢苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮骨架的一些新型五、六元杂环的合成及反应研究

  摘要：

  摘要 噻吩并嘧啶衍生物在各种药物和生物医学领域是众所周知的。在这项工作中，开发了一系列以 2-amino-3-carboethoxy-4,5,6,7-四氢苯并 [b] 噻吩为原料合成噻吩并嘧啶的有效且新颖的策略。使用密度泛函理论计算和光谱分析研究了这些合成策略的区域选择性。此外，还研究了新型噻吩并嘧啶的化学结构及其反应机理，以及所选化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1936058
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-硫代尿啶-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-d][1,3]thiazin-4-onen

  摘要：

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33428

文献信息

• ——
  作者：LEISTNER S.、 WAGNER G.、 GUTSCHOW M.、 LOHMANN D.、 LABAN G.、 GRUPE R.

  DOI：——

  日期：——
• LEISTNER S.; GUTSCHOW M.; WAGNER G., SYNTHESIS,(1987) N 5, 466-470
  作者：LEISTNER S.、 GUTSCHOW M.、 WAGNER G.

  DOI：——

  日期：——
• Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-<i>d</i>][1,3]thiazin-4-onen
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Günther Wagner

  DOI：10.1055/s-1987-33428

  日期：——

  The Facile Synthesis of 2-Aminothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-ones, in Some Cases 5,6-Anellated The cyclization of ethyl 2-thioureidothiophene-3-carboxylates is known to give 2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones not only under basic conditions but also upon treatment with ethanolic hydrochloric acid. On the other hand, we have found that ethyl 2-thioureidothiophene-3-carboxylates 1 on treatment with concentrated sulphuric acid, polyphosphoric acid or anhydrous perchloric acid undergo cyclocondensation to give 2-aminothieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-ones 2a-2r. Reaction of 2 with phosphorus (V) sulfide yielded the thieno[2,3-d][1,3]thiazine-4-thiones 3b and 3c; ring cleavage of the aminothienothiazinones 2k, 2m, 2n with diluted sodium hydroxide gave the 2-thioureidothiophene-3-carboxylic acids 5k, 5m, 5n, respectively.

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。
• Studies on synthesis and reactions of some new five and six-membered heterocycles bearing 5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones skeleton
  作者：Ahmed F. M. EL-Mahdy、Zeinab A. Hozien、Shimaa Abdelnaser、Ahmed A. K. Mohammed、Suliman M. El‐Sawaisi、Hassan A. H. El-Sherief

  DOI：10.1080/00397911.2021.1936058

  日期：2021.11.2

  and novel strategies for the synthesis of thienopyrimidines starting from 2-amino-3-carboethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene has been developed. The regioselectivity of these synthetic strategies was investigated using density functional theory computation and spectroscopic analysis. In addition, the chemical structures of the new thienopyrimidines and their reaction mechanisms, as well as the

  摘要 噻吩并嘧啶衍生物在各种药物和生物医学领域是众所周知的。在这项工作中，开发了一系列以 2-amino-3-carboethoxy-4,5,6,7-四氢苯并 [b] 噻吩为原料合成噻吩并嘧啶的有效且新颖的策略。使用密度泛函理论计算和光谱分析研究了这些合成策略的区域选择性。此外，还研究了新型噻吩并嘧啶的化学结构及其反应机理，以及所选化合物的生物活性。