(S)-4-Hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dihydro-furan-2-one | 846027-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-4-Hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S)-4-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-one
• CAS: 846027-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: JORRKALBPQNAAH-HACHORDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dihydro-furan-2-one 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (2R,3S,4'R,5'S,2'E)-2-(4',5'-epoxyhexen)oyl-2-tetrahydro-pyranyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyloxymethyl-2,4-(4-methoxybenzylidenedioxy)butanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-4-Hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10
  作者：Toshihiko Ueki、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b104920h

  日期：——

  All four possible stereoisomers of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10, an autoregulator, have been efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from (S)-malic acid and sorbic acid, and the absolute configuration was determined to be 2S, 3S, 9R, 10S.

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。
• Synthesis and stereochemistry of musacins isolated from Streptomyces griseoviridis(FH-S 1832)
  作者：Toshihiko Ueki、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b415759c

  日期：——

  Musacins E (1a), B(1)(2a) and B(2)(3a) have been synthesized starting from D-erythronolactone, L-tartaric acid and (S)-malic acid. The absolute stereochemistry of musacins was unambiguously established by this synthesis.

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。