1,3-diphenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl propane | 116117-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl propane
• 英文别名: (1-methoxy-1,3-diphenylpropan-2-yl)selanylbenzene
• CAS: 116117-95-4
• 化学式: C₂₂H₂₂OSe
• 分子量: 381.376
• InChiKey: JVPTVHPZPWDJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl propane 在 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-diphenyl-1-methoxy-2-chloro propane, erythro
  参考文献：
  名称：

  甲醇的甲氧基氯化和二甲氧基化取代的苯乙烯与甲醇中的苯基硒基氯的反应

  摘要：

  在甲醇中向α-和β-取代的苯乙烯中添加PhSeCl具有区域和立体特异性，并提供甲氧基硒烯化的产物。这些化合物进一步与PhSeCl反应，得到去硒烯基化产物。在α-取代的苯乙烯的情况下，产生了1-甲氧基，2-氯代烷烃，而对于β-取代的苯乙烯，主要的反应产物是发生苯基迁移的1,2-二甲氧基烷烃和2,2-二甲氧基烷烃。结果表明，这些反应是通过中间形成烷基苯基氯化二苯酚PhCR（OMe）CHR 1 SeCl 2 Ph来进行的，而中间反应机理取决于起始烯烃的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81734-8
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1E)-1,3-diphenylpropene 、 二苯基二硒醚 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 反应 15.0h， 以67%的产率得到1,3-diphenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl propane
  参考文献：
  名称：

  二苯二硒化物与过氧二硫酸根离子在甲醇中的反应是实现烯烃甲氧基硒基化的便捷方法

  摘要：

  通过在甲醇中用过氧二硫酸铵氧化二苯基二硒化物，可以一步完成数个烯烃的甲氧基硒烯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99480-2

文献信息

• TIECCO, M.;TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;BARTOLI, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 1417-1420
  作者：TIECCO, M.、TESTAFERRI, L.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、BARTOLI, D.

  DOI：——

  日期：——
• Methoxychlorination and dimethoxylation of alkenes the reactions of substituted styrenes with phenylselenenyl chloride in methanol
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Chianelli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81734-8

  日期：1988.1

  addition of PhSeCl to α- and β-substituted styrenes in methanol is regio- and stereospecific and affords the products of methoxyselenenylation. These compounds further react with PhSeCl to give the deselenenylation products. In the case of α-substituted styrenes, 1-methoxy, 2-chloroalkanes are produced, whereas with β-substituted styrenes the major reaction products are the 1,2-dimethoxyalkanes and

  在甲醇中向α-和β-取代的苯乙烯中添加PhSeCl具有区域和立体特异性，并提供甲氧基硒烯化的产物。这些化合物进一步与PhSeCl反应，得到去硒烯基化产物。在α-取代的苯乙烯的情况下，产生了1-甲氧基，2-氯代烷烃，而对于β-取代的苯乙烯，主要的反应产物是发生苯基迁移的1,2-二甲氧基烷烃和2,2-二甲氧基烷烃。结果表明，这些反应是通过中间形成烷基苯基氯化二苯酚PhCR（OMe）CHR 1 SeCl 2 Ph来进行的，而中间反应机理取决于起始烯烃的结构。
• The reaction of diphenyl diselenide with peroxydisulphate ions in methanol a convenient procedure to effect the methoxyselenenylation of alkenes
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Chianelli、D. Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99480-2

  日期：1989.1

  Methoxyselenenylation of several alkenes was effected, in one step, by oxidation of diphenyl diselenide with ammonium peroxydisulphate in methanol.

  通过在甲醇中用过氧二硫酸铵氧化二苯基二硒化物，可以一步完成数个烯烃的甲氧基硒烯化。