(-)-2-(2,6-dichlorophenoxy)propionamide | 1206899-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-(2,6-dichlorophenoxy)propionamide
• 英文别名: (2S)-2-(2,6-dichlorophenoxy)propanamide
• CAS: 1206899-43-5
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 234.082
• InChiKey: KVCQWFJJUHDPLB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(2,6-dichlorophenoxy)propionamide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1,3-Dichloro-2-((S)-2,2,2-triethoxy-1-methyl-ethoxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  两种立体异构的咪唑啉衍生物：合成以及光学和α2肾上腺素受体活性。

  摘要：

  合成立体异构体化合物（-）-2- [1-（2,6-二氯苯氧基）乙基] -2-咪唑啉盐酸盐（“左洛非西定”盐酸盐；（-）-洛非西定盐酸盐）和（+）的两个八步途径描述了-2- [1-（1-（2，6-二氯苯氧基）乙基] -2-咪唑啉盐酸盐（“右洛西定”盐酸盐；（+）-洛西替丁盐酸盐）和（+/-）-洛西替丁的光学拆分度。立体选择性α2-肾上腺素受体激动剂（-）-洛美定由于其不对称中心，已被证明是治疗高血压的有效药物（剂量为0.561微克/千克），并且具有最高的亲和力和浓度依赖性直接结合研究中的α2-肾上腺素能受体（0.36 nmol / L）。（+）-Lofexidine效力低10倍。

  DOI：

  10.1021/jm00157a011
• 作为产物：
  描述：

  (+)-ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(-)-2-(2,6-dichlorophenoxy)propionamide
  参考文献：
  名称：

  两种立体异构的咪唑啉衍生物：合成以及光学和α2肾上腺素受体活性。

  摘要：

  合成立体异构体化合物（-）-2- [1-（2,6-二氯苯氧基）乙基] -2-咪唑啉盐酸盐（“左洛非西定”盐酸盐；（-）-洛非西定盐酸盐）和（+）的两个八步途径描述了-2- [1-（1-（2，6-二氯苯氧基）乙基] -2-咪唑啉盐酸盐（“右洛西定”盐酸盐；（+）-洛西替丁盐酸盐）和（+/-）-洛西替丁的光学拆分度。立体选择性α2-肾上腺素受体激动剂（-）-洛美定由于其不对称中心，已被证明是治疗高血压的有效药物（剂量为0.561微克/千克），并且具有最高的亲和力和浓度依赖性直接结合研究中的α2-肾上腺素能受体（0.36 nmol / L）。（+）-Lofexidine效力低10倍。

  DOI：

  10.1021/jm00157a011

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+) AND (-)-2-[1-(2,6-DICHLOROPHENOXY)-ETHYL]-1,3-DIAZACYCLOPENT-2-3ENE
  申请人：Crooks Peter A.

  公开号：US20100087657A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This application provides a method for the enantioselective synthesis of (+) and (−) lofexidine or 2-[1-(2,6)-dichlorophenoxy)-ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene.

  这个应用程序提供了一种手性选择性合成(+)和(-)洛非西定或2-[1-(2,6-二氯苯氧基)-乙基]-1,3-二氮杂环戊-2-烯的方法。
• US8101779B2
  申请人：——

  公开号：US8101779B2

  公开（公告）日：2012-01-24