dimethyl (E)-(2-methylpropylidene)succinate | 101186-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (E)-(2-methylpropylidene)succinate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-(2-methylpropylidene)butanedioate
• CAS: 101186-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: TYKICVMVIGSBRF-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-(2-methylpropylidene)succinate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 异丁基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4-methyl-2-methylenepentanoate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl (E)-(2-methylpropylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基化立体选择性合成 (E)-亚烷基琥珀酸酯

  摘要：

  (E)-亚烷基琥珀酸酯已经以丙烯酸酯为原料，通过涉及钯催化的烯丙基碳酸酯羰基化的三步程序进行立体选择性制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3397

文献信息

• Conjugate addition of nitroalkanes to dimethyl maleate. Regioselective formation of both monoesters of 2-alkylsuccinic acids
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Claudio Pierantozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01175-x

  日期：2003.9

  Diesters of (E)-2-alkylidenesuccinic acids obtained by conjugate addition of nitroalkanes to dimethyl maleate can be selectively monohydrolyzed at the more reactive carboxyl group to the corresponding half-ester. Alternatively, total hydrolysis to the diacid allows a subsequent selective methyl esterification of the alkanoic carboxyl group to give the other regioisomeric half-ester. 2-Alkylsuccinic

  通过将硝基烷烃共轭加成到马来酸二甲酯中而获得的（E）-2-亚烷基琥珀酸的二酯可以在反应性更高的羧基上选择性地单水解成相应的半酯。可选择地，全部水解为二酸允许链烷羧基的随后的选择性甲基酯化，以给出其他区域异构的半酯。可以通过不饱和衍生物的催化加氢最终获得2-烷基琥珀酸单酯。
• YAMAMOTO, KEIJI;DEGUCHI, RYOJI;TSUJI, JIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3397-3398
  作者：YAMAMOTO, KEIJI、DEGUCHI, RYOJI、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• Nitroalkanes and Dimethyl Maleate as Source of 3-Alkyl Succinic Anhydrides and (E)-3-Alkylidene Succinic Anhydrides
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Paolo Righi

  DOI：10.1055/s-2002-23548

  日期：——

  Nitroalkanes react with dimethyl maleate giving a tandem Michael addition/elimination of nitrous acid. The obtained (E)-2-alkylidene dimethyl succinates are: (i) reduced to the corresponding 2-alkyl dimethyl succinates which after hydrolysis produce 1,4-dicarboxylic acids that are prone to convert into the corresponding 3-alkyl succinic anhydrides or (ii) hydrolysed to (E)-2-alkylidene-succinic acids that

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Alkylidenesucdnates by Palladium-catalyzed Carbonylation
  作者：Keiji Yamamoto、Ryoji Deguchi、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.58.3397

  日期：1985.11

  (E)-Alkylidenesuccinates have been prepared stereoselectively starting with acrylates by a three-step procedure involving a palladium-catalyzed carbonylation of allylic carbonates.

  (E)-亚烷基琥珀酸酯已经以丙烯酸酯为原料，通过涉及钯催化的烯丙基碳酸酯羰基化的三步程序进行立体选择性制备。