2-硫酮-3-噻唑烷甲酸乙酯 | 30760-40-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-硫酮-3-噻唑烷甲酸乙酯
• 中文别名: N-乙氧基羰基噻唑烷硫酮
• 英文名称: Ethyl-2-thioxothiazolidin-3-carboxylat
• 英文别名: 2-thioxo-thiazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 30760-40-8
• 化学式: C₆H₉NO₂S₂
• 分子量: 191.275
• InChiKey: FMAVEPJEJSDDAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264℃
• 密度：
  1.37
• 闪点：
  114℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫酮-3-噻唑烷甲酸乙酯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到ethyl [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A New Highly Chemo- and Regioselective Alkoxycarbonylation of Amino Alcohols and polyols

  摘要：

  烷氧羰基化的氨基甲酸酯1和2可以容易地制备，并在温和条件下与多功能底物反应，例如氨基酸、不对称二醇和未经保护的碳水化合物（D-氨基葡萄糖和甲基α-D-葡萄糖苷），从而以良好的产率和高的化学选择性及区域选择性获得氨基甲酸酯或单羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26777
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到2-硫酮-3-噻唑烷甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A New Highly Chemo- and Regioselective Alkoxycarbonylation of Amino Alcohols and polyols

  摘要：

  烷氧羰基化的氨基甲酸酯1和2可以容易地制备，并在温和条件下与多功能底物反应，例如氨基酸、不对称二醇和未经保护的碳水化合物（D-氨基葡萄糖和甲基α-D-葡萄糖苷），从而以良好的产率和高的化学选择性及区域选择性获得氨基甲酸酯或单羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26777

文献信息

• Thiazolinium salts and their reactions with nucleophiles
  作者：A. D. Clark、P. Sykes

  DOI：10.1039/j39710000103

  日期：——

  2,3-Dialkyl- and 3-alkyl-2-aryl-2-thiazolinium salts were prepared by quaternisation of the corresponding 2-thiazolines. Some 3-alkyl-2-alkylthio-2-thiazolinium salts were obtained by quaternisation of 2-alkylthio-2-thiazolines; the products included bicyclic salts obtained from αω-dibromides and 2-thiazoline-2-thiol. In some cases attempted quaternisation yielded only the 3-alkylthiazolidine-2-thiones

  通过将相应的2-噻唑啉季铵化来制备2，3-二烷基-和3-烷基-2-芳基-2-噻唑啉盐。通过2-烷硫基-2-噻唑啉的季铵化反应获得了一些3-烷基-2-烷硫基-2-噻唑啉鎓盐。产物包括获自αω-二溴化物和2-噻唑啉-2-硫醇的双环盐。在某些情况下，尝试季铵化仅产生3-烷基噻唑烷-2-硫酮，丢失了原始的S-烷基残基。研究了盐与亲核试剂（如水，碱，硼氢化物离子和苯硫醇根离子）的行为。还研究了2-噻唑啉-2-硫醇的氧化。