2-Azido-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol | 1584143-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Azido-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-azido-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1584143-91-8
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: CHIVREVIRQDCGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化乙炔甲醇的加氢叠氮化：2-叠氮基烯丙基醇的合成

  摘要：

  炔烃的加氢叠氮是合成上有用的乙烯基叠氮化物的最直接途径。然而，炔烃的一般加氢叠氮仍然难以实现。本文描述了乙炔甲醇向叠氮化乙烯基的化学和区域选择性转化。该反应可高效且以良好至极佳的收率生产出各种各样的2-叠氮基烯丙醇。这些化合物构成了一类新的致密功能化的合成中间体。通过进一步转化为氨氮氮丙啶已证明了它们的合成潜力。反应的机理方面将吸引从事炔烃化学和银催化作用的化学家的注意。

  DOI：

  10.1002/anie.201310264
• 作为产物：
  描述：

  furyl ethynyl carbinol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到2-Azido-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化乙炔甲醇的加氢叠氮化：2-叠氮基烯丙基醇的合成

  摘要：

  炔烃的加氢叠氮是合成上有用的乙烯基叠氮化物的最直接途径。然而，炔烃的一般加氢叠氮仍然难以实现。本文描述了乙炔甲醇向叠氮化乙烯基的化学和区域选择性转化。该反应可高效且以良好至极佳的收率生产出各种各样的2-叠氮基烯丙醇。这些化合物构成了一类新的致密功能化的合成中间体。通过进一步转化为氨氮氮丙啶已证明了它们的合成潜力。反应的机理方面将吸引从事炔烃化学和银催化作用的化学家的注意。

  DOI：

  10.1002/anie.201310264

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Hydroazidation of Ethynyl Carbinols: Synthesis of 2-Azidoallyl Alcohols
  作者：Zhenhua Liu、Jianquan Liu、Lin Zhang、Peiqiu Liao、Jinna Song、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201310264

  日期：2014.5.19

  The hydroazidation of alkynes is the most straightforward pathway to synthetically useful vinyl azides. However, a general hydroazidation of alkynes remains elusive. Herein, a chemo‐ and regioselective transformation of ethynyl carbinols into vinyl azides is described. This reaction produces a wide variety of 2‐azidoallyl alcohols with high efficiency and in good to excellent yields. These compounds

  炔烃的加氢叠氮是合成上有用的乙烯基叠氮化物的最直接途径。然而，炔烃的一般加氢叠氮仍然难以实现。本文描述了乙炔甲醇向叠氮化乙烯基的化学和区域选择性转化。该反应可高效且以良好至极佳的收率生产出各种各样的2-叠氮基烯丙醇。这些化合物构成了一类新的致密功能化的合成中间体。通过进一步转化为氨氮氮丙啶已证明了它们的合成潜力。反应的机理方面将吸引从事炔烃化学和银催化作用的化学家的注意。