diethyl 2,3-dicyanomaleate | 86290-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,3-dicyanomaleate
• 英文别名: diethyl dicyanomaleate；Diethyl-dicyanofumarat；(Z)-2,3-dicyano-but-2-enedioic acid diethyl ester；diethyl (Z)-2,3-dicyanobut-2-enedioate
• CAS: 86290-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: WOLPMKLWSJWZNO-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,3-dicyanomaleate 在 potassium bromide 作用下， 生成 (2E)-2,3-二氰基-2-丁烯二酸 1,4-二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Friedrich, Klaus; Zimmer, Ralph, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 8, p. 757 - 759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,3-二氰基-2-丁烯二酸 1,4-二乙基酯 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到diethyl 2,3-dicyanomaleate
  参考文献：
  名称：

  Antarafacial Cycloadditions会发生吗？七富瓦烯与四氰基乙烯的环加成。

  摘要：

  七富瓦烯 (1) 与四氰基乙烯 (TCNE) 的环加成以前被描述为反面环加成的一个例子，这是一个 [π14 a +π2 s ] 过程，凭借 TCNE 的边对面方法仅提供反式环加成物，由 1 的 S 形促进。该反应已被深入研究，发现不是协同的 antarafacial 过程。在低温下，观察到反应产生顺式和反式环加合物以及[4+2]环加合物的混合物。在升温至室温时通过平衡将产物混合物转化为反式环加合物。对 2,3-二氰富马酸二乙酯和马来酸二乙酯的研究证实了顺式环加合物的形成。在 M06-2X/6-311+G(2d, p) SCRF=丙酮水平的理论表明，最初提出的 TCNE 到 1 的边对面方法非常不受欢迎，而逐步机制涉及在 C2 处添加 TCNE 以形成两性离子，然后在 C2' 或C7' 是能量可接近的。Diels-Alder 加合物也是通过在 C4 为 1 时竞争性添加 TCNE 在逐步反应

  DOI：

  10.1002/chem.202201418

文献信息

• 一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件
  申请人：宁波卢米蓝新材料有限公司

  公开号：CN109928894B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件。该含有多元环的化合物通过对该多元环的化合物进行分子设计，有效实现了低的分子LUMO能级(‑4.0～‑6.0eV)，该类分子的LUMO能级可以和空穴传输材料的HOMO形成良好的匹配，在作为空穴掺杂材料应用到OEL器件时，可以有效提升空穴浓度和空穴迁移率，提升空穴传输和注入效率。同时，通过对分子结构的精确调控，该类分子拥有良好的热稳定性，低挥发性，高的分解温度，可以均匀稳定的分布在特定功能层中。
• Cyclopropanation of electron-deficient alkenes with activated dibromomethylene compounds mediated by lithium iodide or tetrabutylammonium salts
  作者：Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Tsunehisa Hirashita、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.049

  日期：2009.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyano and ester groups were promoted by Lil or tetrabutylammonium bromide to afford the corresponding cyclopropanes in high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Woznicka; Rutkowska; Mloston, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 10, p. 1683 - 1693
  作者：Woznicka、Rutkowska、Mloston、Majchrzak、Heimgartner

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of ketene acetals. 7. 2-Methoxy-4H-pyrans as strong hydride donors in reactions with electrophilic olefins
  作者：C. G. Bakker、C. J. J. M. Hazen、J. W. Scheeren、R. J. F. Nivard

  DOI：10.1021/jo00164a020

  日期：1983.8
• MEK inhibitors: The chemistry and biological activity of U0126, its analogs, and cyclization products
  作者：John V. Duncia、Joseph B. Santella、C.Anne Higley、William J. Pitts、John Wityak、William E. Frietze、F.Wayne Rankin、Jung-Hui Sun、Richard A. Earl、A.Christine Tabaka、Christopher A. Teleha、Karl F. Blom、Margaret F. Favata、Elizabeth J. Manos、Andrea J. Daulerio、Deborah A. Stradley、Kurumi Horiuchi、Robert A. Copeland、Peggy A. Scherle、James M. Trzaskos、Ronald L. Magolda、George L. Trainor、Ruth R. Wexler、Frank W. Hobbs、Richard E. Olson

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00522-8

  日期：1998.10

  In search of antiinflammatory drugs with a new mechanism of action, U0126 was found to functionally antagonize AP-1 transcriptional activity via noncompetitive inhibition of the dual specificity kinase MEK with, an IC50 of 0.07 mu M for MEK 1 and 0.06 mu M for MEK 2. U0126 can undergo isomerization and cyclization reactions to form a variety of products, both chemically and in vivo, all of which exhibit less affinity for MEK and lower inhibition of AP-1 activity than parent, U0126. (C) 1998 The DuPont Merck Pharmaceutical Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.