methyl 6-vinylpicolinate | 103441-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-vinylpicolinate
• 英文别名: Methyl 6-ethenylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 103441-73-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: MJAGAAYXKQNLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-vinylpicolinate 在 potassium osmate(VI) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-(1,2-difluoroethyl)-N-(7-isopropoxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)picolinamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINYL DERIVATIVES AS IRAK4 INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives的化合物（I′）或其药学上可接受的盐，其中所有变量如规范中所定义，能够调节IRAK4的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法，以及它们在治疗中的方法。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、心血管疾病、中枢神经系统疾病、皮肤疾病、眼科疾病和骨骼疾病等疾病或疾病的用途。

  公开号：

  US20220089592A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶甲酸甲酯 、 三丁基乙烯基锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到methyl 6-vinylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINYL DERIVATIVES AS IRAK4 INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives的化合物（I′）或其药学上可接受的盐，其中所有变量如规范中所定义，能够调节IRAK4的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法，以及它们在治疗中的方法。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、心血管疾病、中枢神经系统疾病、皮肤疾病、眼科疾病和骨骼疾病等疾病或疾病的用途。

  公开号：

  US20220089592A1

文献信息

• A metal-free reaction of sulfur dioxide, cyclopropanols and electron-deficient olefins
  作者：Chun Zhang、Jiapian Huang、Shengqing Ye、Jie Tang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc06465c

  日期：——

  medicinal chemistry and organic synthesis is known. An efficient route to γ-keto sulfones through a metal-free reaction of cyclopropanols, sulfur dioxide and electron-deficient olefins is achieved. This reaction proceeds smoothly under mild conditions without the need of catalyst, oxidant or additive. A plausible mechanism is proposed, which undergoes through γ-keto sulfinate intermediate generated

  已知γ-酮砜在药物化学和有机合成中的重要性。通过环丙醇，二氧化硫和缺电子的烯烃的无金属反应，获得了一种高效的制备γ-酮砜的途径。该反应在温和条件下平稳进行，不需要催化剂，氧化剂或添加剂。提出了一种可行的机理，该机理经历了由环丙醇与二氧化硫反应原位生成的γ-酮亚磺酸盐中间体。γ-酮亚磺酸盐中间体将被缺电子的烯烃捕集，导致形成γ-酮砜。在这种转化中，环丙醇和缺电子烯烃中的各种官能团很好地相容。
• Novel gamma secretase inhibitors
  申请人：Pissarnitski A. Dmitri

  公开号：US20050085506A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  This invention discloses novel gamma secretase inhibitors of the formula: wherein: R 1 is a substituted aryl or substituted heteroaryl group; R 2 is an R 1 group, alkyl, —XC(O)Y, alkylene-XC(O)Y, cycloalkylene-X—C(O)—Y, —CH—X—C(O)—NR 3 —Y or —CH—X—C(O)—Y, wherein X and Y are as defined herein; each R 3 and each R 3A are independently H, or alkyl; R 11 is aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, arylcycloalkyl, heteroarylalkyl, heteroarylcycloalkyl, arylheterocycloalkyl, or alkoxyalkyl. Also disclosed is a method of treating Alzheimer's Disease using one or more compounds of the invention.

  这项发明揭示了一种新型的γ-分泌酶抑制剂，其化学式如下： 其中： R1是取代芳基或取代杂环芳基基团； R2是R1基团、烷基、—XC(O)Y、烷基烯基-XC(O)Y、环烷基烯基-X—C(O)—Y、—CH—X—C(O)—NR3—Y或—CH—X—C(O)—Y，其中X和Y如本文所定义； 每个R3和每个R3A独立地是H或烷基； R11是芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基、芳基环烷基、杂环芳基烷基、杂环芳基环烷基、芳基杂环烷基或烷氧基烷基。此外，还公开了使用该发明的一种或多种化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] NOVEL GAMMA SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE GAMMA SECRETASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005097768A3

  公开（公告）日：2005-12-15
• Small conformationally restricted piperidine N-arylsulfonamides as orally active γ-secretase inhibitors
  作者：Hubert Josien、Thomas Bara、Murali Rajagopalan、Theodros Asberom、John W. Clader、Leonard Favreau、William J. Greenlee、Lynn A. Hyde、Amin A. Nomeir、Eric M. Parker、Dmitri A. Pissarnitski、Lixin Song、Gwendolyn T. Wong、Lili Zhang、Qi Zhang、Zhiqiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.013

  日期：2007.10

  The design and development of a new class of small 2,6-disubstituted piperidine N-arylsulfonamide gamma-secretase inhibitors is reported. Lowering molecular weight including the use of conformational constraint led to compounds with less CYP 3A4 liability compared to early leads. Compounds active orally in lowering A beta levels in T-g CRND8 mice were identified as potential treatments for Alzheimer's disease. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7256186B2
  申请人：——

  公开号：US7256186B2

  公开（公告）日：2007-08-14