N-[2-acetyl-1-(2-chloro-phenyl)-3-oxo-butyl]-acetamide | 1114960-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-acetyl-1-(2-chloro-phenyl)-3-oxo-butyl]-acetamide
• 英文别名: N-[2-acetyl-1-(2-chlorophenyl)-3-oxobutyl]acetamide
• CAS: 1114960-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: VUPPPWOGAYOKGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2-氯苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到N-[2-acetyl-1-(2-chloro-phenyl)-3-oxo-butyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过直接Mannich型反应轻松且非对映选择性地合成β-乙酰氨基酮和酮酯

  摘要：

  描述了用于在TMCSC1存在下制备β-乙酰氨基羰基化合物的涉及醛，乙酰胺和可烯醇化的酮或β-酮酯的曼尼希型三组分反应。该新开发的协议操作方便，适用范围广且具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.071

文献信息

• Facile and diastereoselective synthesis of β-acetamido ketones and keto esters via direct Mannich-type reaction
  作者：Hui Mao、Jieping Wan、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.071

  日期：2009.1

  A Mannich-type three-component reaction involving aldehydes, acetamide, and enolizable ketones or β-keto esters for the preparation of β-acetamido carbonyl compounds in the presence of TMSCl is described. This newly developed protocol is operationally convenient, widely applicable, and highly diastereoselective.

  描述了用于在TMCSC1存在下制备β-乙酰氨基羰基化合物的涉及醛，乙酰胺和可烯醇化的酮或β-酮酯的曼尼希型三组分反应。该新开发的协议操作方便，适用范围广且具有非对映选择性。