(R)-4-[17-(Diethoxy-phosphoryl)-16-oxo-heptadec-2-ynyloxymethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 472965-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-[17-(Diethoxy-phosphoryl)-16-oxo-heptadec-2-ynyloxymethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[[17-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-16-oxoheptadec-2-ynoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 472965-53-0
• 化学式: C₃₂H₅₈NO₈P
• 分子量: 615.788
• InChiKey: YKZWEWNBUXBXSO-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6R,1'R)-3-formyl-2-[(6'-tert-butyldimethylsilyl)oxy-1'-methoxymethoxy-2'-hexynyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane 、 (R)-4-[17-(Diethoxy-phosphoryl)-16-oxo-heptadec-2-ynyloxymethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 以65.5%的产率得到(2R,3R,5R,6R,1'E,4''R,1'''R)-3-[18'-(3''-tert-butoxycarbonyl-2'',2''-dimethyloxazolidin-4''-yl)methoxy-3'-oxo-1'-octadecen-16'-ynyl]-2-[6'''-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1'''-methoxymethoxy-2'''-hexynyl]-5,6-dimethyl-5,6-dimethoxy-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  （+）-didemniserinolipid B，从被膜Dietemnum sp。的丝氨醇海洋天然产物的合成，结构修改和绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]在通过合成证明（+）-didemniserinolipid B（1）的绝对和相对立体化学的过程中，该化合物是从被膜Dedemnum sp。中分离出的第一个天然丝氨酸脂，发现该分离的天然产物实际上是31硫酸盐构型的8R，9R，10R，13S，30S。这种结构上的重新分配只有在开发了微波辅助的方法将未反应的羟基硫酸化后才有可能。

  DOI：

  10.1021/ol026421y
• 作为产物：
  描述：

  1,11-二溴十一烷 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-[17-(Diethoxy-phosphoryl)-16-oxo-heptadec-2-ynyloxymethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-didemniserinolipid B，从被膜Dietemnum sp。的丝氨醇海洋天然产物的合成，结构修改和绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]在通过合成证明（+）-didemniserinolipid B（1）的绝对和相对立体化学的过程中，该化合物是从被膜Dedemnum sp。中分离出的第一个天然丝氨酸脂，发现该分离的天然产物实际上是31硫酸盐构型的8R，9R，10R，13S，30S。这种结构上的重新分配只有在开发了微波辅助的方法将未反应的羟基硫酸化后才有可能。

  DOI：

  10.1021/ol026421y

文献信息

• Synthesis, Structure Revision, and Absolute Configuration of (+)-Didemniserinolipid B, a Serinol Marine Natural Product from a Tunicate <i>Didemnum </i>sp.
  作者：Hiromasa Kiyota、Darren J. Dixon、Christine K. Luscombe、Stephan Hettstedt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol026421y

  日期：2002.9.1

  [structure: see text] En route to proving the absolute and relative stereochemistry, through synthesis, of (+)-didemniserinolipid B (1), the first natural serinolipid isolated from a tunicate Didemnum sp., it was discovered that the isolated natural product was in fact the 31-sulfate configured 8R,9R,10R,13S,30S. This structural reassignment was only possible after the development of a microwave-assisted

  [结构：参见正文]在通过合成证明（+）-didemniserinolipid B（1）的绝对和相对立体化学的过程中，该化合物是从被膜Dedemnum sp。中分离出的第一个天然丝氨酸脂，发现该分离的天然产物实际上是31硫酸盐构型的8R，9R，10R，13S，30S。这种结构上的重新分配只有在开发了微波辅助的方法将未反应的羟基硫酸化后才有可能。