2-碘-1-甲氧基-3-硝基苯 | 98991-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-1-甲氧基-3-硝基苯
• 中文别名: 2-碘-3-硝基苯甲醚
• 英文名称: 2-iodo-1-methoxy-3-nitrobenzene
• 英文别名: 2-iodo-3-methoxy-1-nitrobenzene；2-amino-3-nitrophenol；2-iodo-3-nitroanisole；2-iodo-3-nitroanisol；2-iodo-3-nitro-anisole；2-Jod-3-nitro-anisol
• CAS: 98991-08-3
• 化学式: C₇H₆INO₃
• 分子量: 279.034
• InChiKey: IJNNDGXIXMHYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1-甲氧基-3-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2'-diamino-6,6'-dimethoxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  有效地获得（R）-和（S）-6,6'-二甲氧基-2,2'-二碘-1,1'-联苯

  摘要：

  在一个更好的方法比已知为（外消旋） -图2a，二胺（外消旋） -图2b是解决首次与新的拆分剂（[R ，- [R ）-和（小号，小号）-2,3-二（苯基氨基-羰基）酒石酸（5c）（40-45％的重量产率；> 99％ee）。将二胺（R）-或（S）-2a和2b以> 98％的立体化学保留率转化为二碘化物（R）-和（S）-3a和3b，随后在不损失光学纯度的情况下，将二苯膦化成已知的二膦（R）-和（S）-4a和4b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01089-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-碘-1-甲氧基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Dictyodendrin B 和 E 的全合成，以及 Dictyodendrin C 的正式合成

  摘要：

  描述了 dictyodendrin B 和 E 的简明全合成以及 dictyodendrin C 的正式合成。钯催化的 Larock 吲哚合成用于形成高度取代的吲哚核心，钯介导的一锅连续 Buchwald-Hartwig 胺化/C-H 活化反应用于构建关键的吡咯[2,3-c]咔唑核。还讨论了不成功的合成策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402672

文献信息

• 光学纯的双螺旋寡聚四苯并环辛四烯类物质的合成方法
  申请人：香港中文大学深圳研究院

  公开号：CN106631726A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种光学纯的双螺旋寡聚四苯并环辛四烯类物质的合成方法，包括如下步骤：(1)由二碘二甲氧基联苯(51)和2,2’,6,6’-四溴代联苯(97)交叉氧化偶联得1,16-二溴-8,9-二甲氧基四苯并环辛四烯(96)；(2)对化合物(96)进行拆分，得到光学纯的(S,S)-96和(R,R)-96；(3)以化合物(96)为原料，合成含6个苯环的中间体(116)；(4)对中间体(116)进行拆分，得到(M)-116和(P)-116；(5)光学纯的(S,S)-96与(M)-116反应得到目标产物(M)-117、(M)-149和(M)-150；和/或：光学纯的(R,R)-96与(P)-116反应得到目标产物(P)-117、(P)-149和(P)-150。
• Synthesis and anticancer studies of Michael adducts and Heck arylation products of sesquiterpene lactones, zaluzanin D and zaluzanin C from <i>Vernonia arborea</i>
  作者：Tushar R. Valkute、Eswar K. Aratikatla、Neha A. Gupta、S. Ganga、Manas K. Santra、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1039/c8ra06238b

  日期：——

  2 were isolated from the leaves of Vernonia arborea. Several diverse Michael adducts (3–22) and Heck arylation analogs (23–34) of 1 have been synthesized by reacting with various amines and aryl iodides, respectively and were assayed for their in vitro anticancer activities against human breast cancer cell lines MCF7 and MDA-MB-231. Among all the synthesized analogs, Michael adducts 9 and 10 showed

  从斑鸠菊的叶子中分离出含有α-亚甲基-γ-内酯、zaluzanin D 1和zaluzanin C 2的倍半萜内酯。通过分别与各种胺和芳基碘化物反应合成了几种不同的迈克尔加合物 ( 3-22 ) 和1的Heck 芳基化类似物 ( 23-34 )，并测定了它们对人乳腺癌细胞系 MCF7和MDA-MB-231。在所有合成的类似物中，迈克尔加合物9和10与1相比显示出更好的抗癌活性。然而，在这些化合物中，只有10对正常乳腺上皮 MCF10A 细胞的细胞毒性作用最小。我们详细的机理研究表明，化合物9和10通过诱导细胞凋亡发挥其抗增殖活性，从而抑制癌细胞增殖，化合物10可能是设计潜在抗癌化合物的先导化合物。
• Total synthesis of indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-d-glucopyranoside. Proposal for structural revision of the natural product
  作者：Akop Yepremyan、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1039/c2ob25821h

  日期：——

  Indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-D-glucopyranoside (1), a novel C-glycoside from Isatis indigotica with important cytotoxic activity, has been prepared in ten steps from ethynyl-β-C-glycoside 3 and 2-iodo-3-nitrophenyl acetate 6. Key steps in the synthesis include a Sonogashira coupling and a CuI-mediated indole formation. NMR spectroscopic data for synthetic 1 differs from that reported for the natural product. A revised structure for the natural product, containing an alternate carbohydrate substituent, is proposed.

  吲哚-3-乙腈-4-甲氧基-2-C-β-D-葡萄糖苷（1），是一种来自蓝靛（Isatis indigotica）的新型C-糖苷，具有重要的细胞毒活性，已通过从炔基β-C-糖苷3和2-碘-3-硝基苯乙酸酯6的十步反应合成。合成中的关键步骤包括Sonogashira偶联和CuI介导的吲哚形成。合成的1的NMR光谱数据与自然产物的报告数据不同。提出了一种含有不同碳水化合物取代基的自然产物修订结构。
• Chiral biphenylamide derivative: an efficient organocatalyst for the enantioselective synthesis of α-hydroxy phosphonates
  作者：Jun Jiang、Xiaohong Chen、Jun Wang、Yonghai Hui、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b917554g

  日期：——

  The aldol reactions of α-keto phosphonates and aldehydes were facilitated by an axially chiral biphenylprolinamide under mild conditions, affording the synthetically and pharmaceutically useful products in high yields and excellent enantioselectivities.

  α-酮膦酸酯和醛的 aldol 反应在温和条件下得到了一个轴性手性联苯丙氨酸的促进，合成了在合成和药物上有用的产物，产率高且不对称选择性优秀。
• A Palladium-Catalyzed Ullmann Cross-Coupling/Reductive Cyclization Route to the Carbazole Natural Products 3-Methyl-9<i>H</i>-carbazole, Glycoborine, Glycozoline, Clauszoline K, Mukonine, and Karapinchamine A
  作者：Qiao Yan、Emma Gin、Malgorzata Wasinska-Kalwa、Martin G. Banwell、Paul D. Carr

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00044

  日期：2017.4.21

  The title natural products 2–7 have been prepared by reductive cyclization of the relevant 2-arylcyclohex-2-en-1-one (e.g. 20) to the corresponding tetrahydrocarbazole and dehydrogenation (aromatization) of this to give the target carbazole (e.g. 4). Compounds such as 20 were prepared using a palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction between the appropriate 2-iodocyclohex-2-en-1-one and o-halonitrobenzene

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。