4-tert-butyl-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)benzene-1,2-diol | 98146-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-tert-butyl-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-tert-butyl-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-benzene-1,2-diol；4,5-Dihydroxy-2-<1-phenyl-tetrazolyl-(5)-mercapto>-1-tert-butyl-benzol；4-Tert-butyl-5-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylbenzene-1,2-diol；4-tert-butyl-5-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylbenzene-1,2-diol
• CAS: 98146-76-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 342.422
• InChiKey: AUFWHQILNOSBJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基邻苯二酚 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到4-tert-butyl-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Catecholthioether Derivatives: Preliminary Study of in-Vitro Antimicrobial and Antioxidant Activities

  摘要：

  在这项研究中，描述了一系列具有苯并噁唑和四唑基团的儿茶酚硫醚的合成、抗微生物和抗氧化活性。抗微生物活性通过最低抑菌浓度（MIC）测定进行评估。合成的化合物在体外测试了三种革兰氏阳性细菌，包括金黄色葡萄球菌（临床分离株）、金黄色葡萄球菌ATCC 25922、肠球菌（临床分离株），以及两种革兰氏阴性细菌，包括肺炎克雷伯菌（临床分离株）和铜绿假单胞菌27853，以及酵母菌白色念珠菌，并与对照药物进行比较。微生物学结果表明，合成的化合物在4—256 μg/ml的MIC值范围内对测试微生物具有广谱活性。这表明具有四唑基团的化合物对革兰氏阴性菌株的活性最强，而具有苯并噁唑基团的化合物对革兰氏阳性菌株的活性更强。此外，两者对白色念珠菌也表现出显著的抗真菌活性，但活性低于比较的对照药物（磺胺甲噁唑和氟康唑）。抗氧化活性通过两种方法评估，包括1,1-二苯基-2-吡啶肼（DPPH）自由基清除和还原力测定。一些儿茶酚硫醚衍生物的抗氧化活性超过了作为参考抗氧化剂的特罗克斯和丁基羟基苯甲醚（BHA）。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1149

文献信息

• Polyfunctional Tetrazolic Thioethers through Electrooxidative/Michael-Type Sequential Reactions of 1,2- and 1,4-Dihydroxybenzenes with 1-Phenyl-5-mercaptotetrazole
  作者：Mohammad M. Khodaei、Abdolhamid Alizadeh、Narges Pakravan

  DOI：10.1021/jo702327m

  日期：2008.4.1

  voltammetry and controlled-potential coulometry. The voltammetric results indicate that an electrooxidative/Michael-type sequential reaction occurs between the mercaptide anion and the electrochemically generated benzoquinones leading to the corresponding polyfunctional tetrazolic thioethers. The mechanism of electrochemical reaction is proved as an EC pathway using controlled-potential coulometry. In addition

  在存在1-苯基-5-巯基四唑作为亲核试剂的情况下，使用循环伏安法和控制电位库仑法研究了水溶液中1,2-和1,4-二羟基苯的电化学氧化。伏安法结果表明，硫醇根阴离子与电化学生成的苯醌之间发生电氧化/迈克尔型顺序反应，从而导致相应的多官能四唑硫醚。电化学反应的机制被证明是使用控制电位库仑法的EC途径。另外，已经在环境条件下使用具有高原子经济性的环境友好方法在未分割的电池中成功地进行了四唑硫醚的电合成。