rac-3-(1-adamantyl)-lactic acid | 29850-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-3-(1-adamantyl)-lactic acid
• 英文别名: 1-adamantyllastic acid；β-Adamant-1-yl-milchsaeure；3-(Adamantan-1-yl)-2-hydroxypropanoic acid；3-(1-adamantyl)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 29850-10-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VFVGMYLCCOSLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基苯胺 、 rac-3-(1-adamantyl)-lactic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以9.2%的产率得到3-adamantan-1-yl-N-(3-benzyloxyphenyl)-2-hydroxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/73623

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-吲哚金刚烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 rac-3-(1-adamantyl)-lactic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives by bridgehead radical addition to electron-deficient unsaturated bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a030

文献信息

• Is adamantane a suitable substituent to pre-organize the acid orientation in E-selectin antagonists?
  作者：Alexander Titz、John Patton、André M. Alker、Michele Porro、Oliver Schwardt、Michael Hennig、Eric Francotte、John Magnani、Beat Ernst

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.025

  日期：2008.1

  (S)-cyclohexyllactic acid, respectively, an optimized pre-organization of the pharmacophores could be realized, leading to antagonists with improved affinities. To further optimize the pre-organization of the carboxylic acid, a pharmacophore essential for binding, the replacement of NeuNAc by bulky (R)- and (S)-adamantyl-lactic acid was studied. Although antagonist (S)-7 showed a slightly reduced affinity, the

  选择素在炎性过程中起关键作用，即白细胞从血管募集到发炎的组织中。由于白细胞过度浸润可引起急性或慢性反应，因此控制白细胞外渗具有重要的药物意义。选择素的所有生理配体都包含四糖表位唾液酸化的Lewis（x），因此成为选择素拮抗剂研究中的先导结构。先前的研究表明，sLe（x）亲和力的重要因素是这样的事实，即溶液中的药效团已经在生物活性方向上进行了构象预组织。在sLe（x）的GlcNAc部分和NeuNAc部分分别被（R，R）-环己烷-1,2-二醇和（S）-环己基乳酸替代的模拟物中，可以实现药效团的最佳预组织，从而产生具有改进亲和力的拮抗剂。为了进一步优化羧酸的预组织，该羧酸是结合所必需的药效团，研究了用大体积的（R）-和（S）-金刚烷基-乳酸替代NeuNAc。尽管拮抗剂（S）-7的亲和力略有降低，但可以确认（S）-构型在乳酸C-2上的预期有益作用。
• SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS
  申请人：Patel Dinesh

  公开号：US20080200467A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Disclosed are alpha keto amide and alpha hydroxy amide compounds and compositions that inhibit soluble epoxide hydrolase (sEH), methods for preparing the compounds and compositions, and methods for treating patients with such compounds and compositions. The compounds, compositions, and methods are useful for treating a variety of sEH mediated diseases, including hypertensive, cardiovascular, inflammatory, pulmonary, and diabetic-related diseases.

  本发明涉及抑制可溶性环氧水解酶（sEH）的α酮酰胺和α羟基酰胺化合物和组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的方法。这些化合物、组合物和方法可用于治疗各种sEH介导的疾病，包括高血压、心血管、炎症、肺部和糖尿病相关疾病。
• Non-urea functionality as the primary pharmacophore in soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Sampath-Kumar Anandan、Zung N. Do、Heather K. Webb、Dinesh V. Patel、Richard D. Gless

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.013

  日期：2009.2

  Inhibition of soluble epoxide hydrolase has been proposed as a promising new pharmaceutical target for diseases involving hypertension and vascular inflammation. The most potent sEH inhibitors reported to date contain a urea or amide moiety as the central or 'primary' pharmacophore. We evaluated replacing the urea pharmacophore with other functional groups such as thiourea, sulfonamide, sulfonylurea, aminomethylene amide, hydroxyamide, and ketoamide to identify novel and potent inhibitors. The hydroxyamide moiety was identified as a novel pharmacophore affording potency comparable to urea. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROLASE EPOXYDE SOLUBLE
  申请人：ARETE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008073623A2

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] Disclosed are alpha keto amide and alpha hydroxy amide compounds and compositions that inhibit soluble epoxide hydrolase (sEH), methods for preparing the compounds and compositions, and methods for treating patients with such compounds and compositions. The compounds, compositions, and methods are useful for treating a variety of sEH mediated diseases, including hypertensive, cardiovascular, inflammatory, pulmonary, and diabetic-related diseases.
  [FR] L'invention concerne des composés alpha-céto amides et alpha-hydroxy amides ainsi que des compositions inhibant l'hydrolase époxyde soluble (sEH), des procédés de préparation de ces composés et compositions, ainsi que des méthodes de traitement de patients mettant en uvre ces composés et compositions. Les composés, compositions et méthodes selon l'invention sont utiles dans le traitement de diverses maladies induites par sEH, notamment les maladies hypertensives, cardiovasculaires, inflammatoires, pulmonaires et les maladies liées au diabète.