(R)-3-(1H-indol-3-yl)butan-1-ol | 1354046-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1H-indol-3-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)butan-1-ol；(R)-3-(1H-indol-3-yl)-3-methylpropan-1-ol；(3R)-3-(1H-indol-3-yl)butan-1-ol
• CAS: 1354046-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DBLCQDJUAPOYPD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1H-indol-3-yl)butan-1-ol 、 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到tert-butyl (R)-(3-(1H-indol-3-yl)butyl)(tosyloxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种简单且广泛适用的 CN 键形成脱芳构化方案，由双功能氨基试剂实现。

  摘要：

  概述了具有广泛范围的 CN 键形成脱芳构化方案。具体来说，双功能氨基试剂用于顺序亲核和亲电CN键形成，后者影响关键的脱芳构化步骤。使用这种方法，只需两到三个步骤即可将 γ-芳基化醇转化为各种差异保护的螺环吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201708176
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1H-indol-3-yl)-butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-(1H-indol-3-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的咪唑硫酮介导的吲哚衍生物的Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  新型咪唑硫酮促进了吲哚与α ， β-不饱和醛的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，在温和的反应条件下，以中等至优异的收率和高对映选择性提供了相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.007

文献信息

• Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of Indoles with  <i>α, β</i> ‐Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Recyclable Second‐generation MacMillan Catalysts
  作者：Mohd Jubair Aalam、Deepa、Surendra Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202200978

  日期：2022.11.18

  An efficient protocol for enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction was develoved using recoverable second-generation MacMillan catalysts in the presence of trifluoroacetic acid as a co-catalyst.

  在三氟乙酸作为助催化剂的情况下，使用可回收的第二代 MacMillan 催化剂开发了一种有效的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应方案。
• Highly stereoselective imidazolethiones mediated Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives
  作者：Xianrui Liang、Shuangmin Li、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.007

  日期：2012.1

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes was promoted by the novel imidazolethiones to afford the corresponding adducts in moderate to excellent yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions.

  新型咪唑硫酮促进了吲哚与α ， β-不饱和醛的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，在温和的反应条件下，以中等至优异的收率和高对映选择性提供了相应的加合物。
• A Simple and Broadly Applicable C−N Bond Forming Dearomatization Protocol Enabled by Bifunctional Amino Reagents
  作者：Xiaofeng Ma、Joshua J. Farndon、Tom A. Young、Natalie Fey、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201708176

  日期：2017.11.13

  A C-N bond forming dearomatization protocol with broad scope is outlined. Specifically, bifunctional amino reagents are used for sequential nucleophilic and electrophilic C-N bond formations, with the latter effecting the key dearomatization step. Using this approach, γ-arylated alcohols are converted to a wide range of differentially protected spirocyclic pyrrolidines in just two or three steps.

  概述了具有广泛范围的 CN 键形成脱芳构化方案。具体来说，双功能氨基试剂用于顺序亲核和亲电CN键形成，后者影响关键的脱芳构化步骤。使用这种方法，只需两到三个步骤即可将 γ-芳基化醇转化为各种差异保护的螺环吡咯烷。