1,9-dimethyl-9H-carbazole-2-carboxylic acid-methyl ester | 126774-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,9-dimethyl-9H-carbazole-2-carboxylic acid-methyl ester
• 英文别名: methyl 1,9-dimethyl-9H-carbazole-2-carboxylate；methyl 1,9-dimethylcarbazole-2-carboxylate
• CAS: 126774-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VMWMBKZXFUCTGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dimethyl-9H-carbazole-2-carboxylic acid-methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,9-dimethyl-9H-carbazole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  在数字荧光视觉筛选的指导下鉴定具有酰腙的咔唑生物碱衍生物作为新型抗 TMV 药物

  摘要：

  防止作物感染植物病毒的困难促使人们寻找新型有效的抗病毒化学品，而这需要通过精确的筛选方法来加速。基于荧光的方法最近被用作创新和快速的工具，用于可视化监测病毒的复制和筛选抗病毒药物，而荧光信号的量化主要依赖于手动计算荧光点，这既耗时又不精确。在目前的工作中，荧光点是自动识别的，荧光区域由我们小组开发的程序直接量化，避免了操作者的主观错误。我们进一步采用这种数字和视觉筛选试验来鉴定使用烟草花叶病毒-绿色荧光蛋白 (TMV-GFP) 构建体的抗病毒药物，其中GFP的表达直观地反映了抗病毒药物的功效。该测定的准确性通过量化商业抗病毒抑制剂利巴韦林和宁南霉素的活性来验证，然后用于评估一系列新合成的咔唑和 β-咔啉生物碱衍生物的细微活性差异。其中，化合物5 (76%) 和11 (63%) 在 50 μM 时表现出与宁南霉素 (65%) 相当的抗 TMV 活性，并且它们在感染的早期阶段延迟了 TMV 的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00897
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲哚乙酸 在 PPA 作用下， 反应 27.0h， 生成 1,9-dimethyl-9H-carbazole-2-carboxylic acid-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮与烯烃化合物的狄尔斯-阿尔德反应：（1,2-二氢）咔唑的合成

  摘要：

  描述了取代的吡喃并[3，4-b]吲哚-3-酮与烯属亲二烯物的Diels-Alder反应。取代模式对所获得的1，2-二氢咔唑的稳定性的作用是根据电子和位阻作用对相应咔唑的芳构化作用来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89146-8

文献信息

• Modular Synthesis of Bicyclic and Tricyclic (Aza‐) Arenes from Nucleophilic (Aza‐)Arenes with Electrophilic Side Arms via [4+2] Annulation Reactions
  作者：Wenbo Huang、Shaomin Chen、Jian Yang、Ahmed El‐Harairy、Xin Wang、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201900425

  日期：2019.9.17

  and enolizable ketones or aldehydes as the counterpart reagents. A variety of six‐membered carbocycles and heterocycles, such as indolizines, indoles, naphthalenes, carbazoles, and pyrido[1,2‐α]indoles, were successfully synthesized. Some one‐pot sequential reactions were also developed, in which the 1,4‐donor‐acceptor precursors can be synthesized via oxidation of alcohols or a proper condensation reaction

  从具有亲电子侧臂的亲核（氮杂）芳烃合成双环和三环（氮杂）芳烃的有效策略被开发出来。（氮杂）芳烃前体同时具有亲核位点和亲电位点，它们固定在1,4距离处。双环和三环（氮杂）芳烃产品是通过[4 + 2]环化反应制得的，方法是使用三氟甲磺酸scan（III）作为催化剂，可烯化的酮或醛作为相应的试剂。已成功合成了多种六元碳环和杂环，例如吲哚嗪，吲哚，萘，咔唑和吡啶并[1,2-α]吲哚。一些单釜连续反应也得到了发展，其中，所述1,4-供体-受体的前体，可以合成通过 醇氧化或适当的缩合反应。
• DOREN, P. VAN;VANDERZANDE, D.;TOPPET, S.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6761-6770
  作者：DOREN, P. VAN、VANDERZANDE, D.、TOPPET, S.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-alder reactions of pyrano[3,4-b]indol-3-ones with olefinic compounds : Synthesis of (1,2-dihydro)carbazoles
  作者：P. Van Doren、D. Vanderzande、S. Toppet、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89146-8

  日期：1989.1

  The Diels-Alder reaction of substituted pyrano [3, 4-b]indol-3-ones with olefinic dienophiles is described. The role of the substitution pattern on the stability of the obtained 1, 2-dihydrocarbazoles is interpreted in terms of electronic and steric effects on the aromatization to the corresponding carbazoles.

  描述了取代的吡喃并[3，4-b]吲哚-3-酮与烯属亲二烯物的Diels-Alder反应。取代模式对所获得的1，2-二氢咔唑的稳定性的作用是根据电子和位阻作用对相应咔唑的芳构化作用来解释的。
• Identification of Carbazole Alkaloid Derivatives with Acylhydrazone as Novel Anti-TMV Agents with the Guidance of a Digital Fluorescence Visual Screening
  作者：Xianpeng Zhang、Wenbo Huang、Xu Lu、Sisi Liu、Hui Feng、Wanneng Yang、Junli Ye、Feng Li、Shaoyong Ke、Dengguo Wei

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00897

  日期：2021.7.7

  by quantifying the activities of the commercial antiviral inhibitors ribavirin and ningnanmycin and then was applied to evaluate the subtle activity differences of a series of newly synthesized carbazole and β-carboline alkaloid derivatives. Among them, compounds 5 (76%) and 11 (63%) exhibited anti-TMV activities comparable to that of ningnanmycin (65%) at 50 μM, and they delayed the multiplication

  防止作物感染植物病毒的困难促使人们寻找新型有效的抗病毒化学品，而这需要通过精确的筛选方法来加速。基于荧光的方法最近被用作创新和快速的工具，用于可视化监测病毒的复制和筛选抗病毒药物，而荧光信号的量化主要依赖于手动计算荧光点，这既耗时又不精确。在目前的工作中，荧光点是自动识别的，荧光区域由我们小组开发的程序直接量化，避免了操作者的主观错误。我们进一步采用这种数字和视觉筛选试验来鉴定使用烟草花叶病毒-绿色荧光蛋白 (TMV-GFP) 构建体的抗病毒药物，其中GFP的表达直观地反映了抗病毒药物的功效。该测定的准确性通过量化商业抗病毒抑制剂利巴韦林和宁南霉素的活性来验证，然后用于评估一系列新合成的咔唑和 β-咔啉生物碱衍生物的细微活性差异。其中，化合物5 (76%) 和11 (63%) 在 50 μM 时表现出与宁南霉素 (65%) 相当的抗 TMV 活性，并且它们在感染的早期阶段延迟了 TMV 的