ethyl 2-oxo-1-(n-undecyl)cyclopentanecarboxylate | 553668-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-(n-undecyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: 2-oxo-1-undecyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-1-undecyl-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-oxo-1-undecylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 553668-26-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: OMKHHJVIAOODLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-(n-undecyl)cyclopentanecarboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-2-(n-undecyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  两条有效的四步路线获取海洋毒素tanikolide

  摘要：

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.098
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到ethyl 2-oxo-1-(n-undecyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  两条有效的四步路线获取海洋毒素tanikolide

  摘要：

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.098

文献信息

• A new synthesis of tanikolide
  作者：Hongbin Zhai、Qingshou Chen、Jingrui Zhao、Shengjun Luo、Xueshun Jia

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00450-7

  日期：2003.3

  We report a concise synthesis of tanikolide 1, which was obtained from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate in four steps: alkylation, Baeyer–Villiger reaction, saponification, and reduction/lactonization, in 70% overall yield. Our strategy should be suitable for the preparation of 1 in multigram or larger quantities. The net result of the last two steps (i.e. saponification and reduction/lactonization)

  我们报告了由2个羰基环戊烷甲酸乙酯分四个步骤制得的tanikolide 1的简明合成方法：烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化，总收率为70％。我们的策略应适合于以1克或更大的量制备1。最后两个步骤（即皂化和还原/内酯化）的最终结果是有效地还原了3的乙氧基羰基，同时保持了内酯羰基的完整性。
• Maillard et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 317
  作者：Maillard et al.

  DOI：——

  日期：——
• Two efficient four-step routes to marine toxin tanikolide
  作者：Qingshou Chen、Haibing Deng、Jingrui Zhao、Yong Lu、Mingyuan He、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.098

  日期：2005.8

  We have presented two facile four-step syntheses of (±)-tanikolide from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate. The overall chemical yields of the two sequences reached as high as 76 and 85%, respectively. The first strategy involved alkylation, Baeyer–Villiger reaction, saponification, and reduction/lactonization. The second approach for synthesizing tanikolide took advantage of the same intermediate

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。