ethyl 2-undecyl acetoacetate | 24346-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-undecyl acetoacetate
• 英文别名: 2-Acetyltridecanoic acid, ethyl ester；ethyl 2-acetyltridecanoate
• CAS: 24346-55-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: BOLSFDMCVUDJDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-undecyl acetoacetate 在 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 4-methyl-3-undecyl-coumarin-7-yl-2,3,4-tri-O-acetyl-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  α-L-艾杜糖苷酶荧光底物的合成

  摘要：

  描述了制备 l-idopyranose 衍生物的替代反应途径及其在合成 α-l-iduronidase 荧光底物 4-methylcoumarin-7-ylα-l-iduronic acid 及其 3-undecyl 衍生物中的应用. L-ido 糖的制备方法是将市售的双丙酮-α-D-葡萄糖通过关键中间体 1 的氧化、酯化和区域选择性乙酰化转化为 1,2,3,4-四-O乙酰基-L-碘代吡喃糖醛酸甲酯， 2:3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖。在 L-ido 供体与 4-甲基香豆素受体的偶联中采用了 Mitsunobu 型糖基化。这种新开发的路线减少了以前在合成 α-Liduronidase 荧光底物时遇到的困难。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.203
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以61%的产率得到ethyl 2-undecyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  α-L-艾杜糖苷酶荧光底物的合成

  摘要：

  描述了制备 l-idopyranose 衍生物的替代反应途径及其在合成 α-l-iduronidase 荧光底物 4-methylcoumarin-7-ylα-l-iduronic acid 及其 3-undecyl 衍生物中的应用. L-ido 糖的制备方法是将市售的双丙酮-α-D-葡萄糖通过关键中间体 1 的氧化、酯化和区域选择性乙酰化转化为 1,2,3,4-四-O乙酰基-L-碘代吡喃糖醛酸甲酯， 2:3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖。在 L-ido 供体与 4-甲基香豆素受体的偶联中采用了 Mitsunobu 型糖基化。这种新开发的路线减少了以前在合成 α-Liduronidase 荧光底物时遇到的困难。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.203

文献信息

• Synthesis and mesogenic properties of 3,6-disubstituted cyclohex-2-en-1-ones
  作者：Roger Brettle、David A. Dunmur、Louise D. Farrand、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/jm9960600747

  日期：——

  A series of 3,6-substituted cyclohex-2-en-l-ones have been prepared by an efficient convergent Robinson-type annulation route. The cyclohex-2-en-l-one ring is the basis of a novel mesogenic core and when substituted at the 6-position provides a chiral centre, which is adjacent to a strong transverse dipole moment. This system has the advantage that both of the two main features required for new electro-optical applications (a dipole for switching and a chiral centre to reduce the symmetry) are located in the molecular core. The synthesis and mesogenic properties of these novel enones are reported.

  通过一种高效的罗宾逊式环化聚合路线，我们制备出了一系列 3,6 取代的环己-2-烯-酮。环己-2-烯-l-酮环是一种新型介源核心的基础，当在 6 位被取代时，可提供一个手性中心，该中心邻近一个强横向偶极矩。该体系的优势在于，新的电光应用所需的两个主要特征（用于开关的偶极子和降低对称性的手性中心）都位于分子核心。本文报告了这些新型烯酮的合成和介原性质。
• COMPOUNDS HAVING ANTIPARASITIC OR ANTI-INFECTIOUS ACTIVITY
  申请人：Riscoe Michael K.

  公开号：US20120115904A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compounds of formula I: or formula II: or a pharmaceutically acceptable salt of formula I or formula II, wherein: R 1 is H, hydroxyl, alkoxy, acyl, alkyl, cycloalkyl, aryl, or heteroaryl; R 2 is methyl or haloalkyl; R 4 is hydroxyl, carbonyloxy, or carbonyldioxy; and R 3 is aliphatic, aryl, aralkyl, or alkylaryl; and R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each individually H, halogen, alkoxy, alkyl, haloalkyl, aryl, nitro, cyano, amino, amido, acyl, carboxyl, substituted carboxyl, or —SO 2 R 10 , wherein R 10 is H, alkyl, amino or haloalkyl; provided that in formula I, R 5 and R are not both H or R 6 is not H or methoxy; and in formula II that if R 4 is carbonyldioxy then R 7 is not methoxy.

  化合物的化学式为I式：或II式：或I式或II式的药学上可接受的盐，其中：R1为氢、羟基、烷氧基、酰基、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基；R2为甲基或卤代烷基；R4为羟基、羰酸酯基或羰基二氧基；R3为脂肪基、芳基、芳基烷基或烷基芳基；以及R5、R6、R7和R8分别为氢、卤素、烷氧基、烷基、卤代烷基、芳基、硝基、氰基、氨基、酰基、羧基、取代羧基或-SO2R10，其中R10为氢、烷基、氨基或卤代烷基；但在I式中，R5和R6不能同时为氢或R6不为氢或甲氧基；在II式中，如果R4为羰基二氧基，则R7不为甲氧基。
• Compounds having antiparasitic or anti-infectious activity
  申请人：Riscoe Michael K.

  公开号：US08598354B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  Compounds of formula I: or formula II: or a pharmaceutically acceptable salt of formula I or formula II, wherein: R1 is H, hydroxyl, alkoxy, acyl, alkyl, cycloalkyl, aryl, or heteroaryl; R2 is methyl or haloalkyl; R4 is hydroxyl, carbonyloxy, or carbonyldioxy; and R3 is aliphatic, aryl, aralkyl, or alkylaryl; and R5, R6, R7 and R8 are each individually H, halogen, alkoxy, alkyl, haloalkyl, aryl, nitro, cyano, amino, amido, acyl, carboxyl, substituted carboxyl, or —SO2R10, wherein R10 is H, alkyl, amino or haloalkyl; provided that in formula I, R5 and R7 are not both H or R6 is not H or methoxy; and in formula II that if R4 is carbonyldioxy then R7 is not methoxy.

  式I的化合物：或式II的化合物：或式I或式II的药学上可接受的盐，其中：R1为氢、羟基、烷氧基、酰基、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基；R2为甲基或卤代烷基；R4为羟基、羰氧基或羰基二氧基；R3为脂肪基、芳基、芳基烷基或烷基芳基；R5、R6、R7和R8各自独立地为氢、卤素、烷氧基、烷基、卤代烷基、芳基、硝基、氰基、氨基、酰基、羧基、取代羧基或-SO2R10，其中R10为氢、烷基、氨基或卤代烷基；但在式I中，R5和R7不能同时为氢，或者R6不是氢或甲氧基；在式II中，如果R4为羰基二氧基，则R7不是甲氧基。
• Synthesis of Stereoisomeric Simplified Analogs of Alotaketals toward the Elucidation of the Structural Requirements of Protein Kinase C Isozyme-Selective Binding
  作者：Sogen Okuda、Chihiro Tsukano、Kazuhiro Irie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04328

  日期：2023.2.10

  kinase C (PKC). The compounds were simplified analogs of the alotaketals, a class of natural products that were predicted to be ligands of PKC by computational screening. Bioassays revealed that the orientation of the alkyl side chain of the analogs was important for PKC binding and that the stereochemistry of the fused ring moiety influenced the PKC isozyme selectivity.

  设计并合成了一组四种立体异构化合物作为蛋白激酶 C (PKC) 的配体。这些化合物是 alotaketals 的简化类似物，alotaketals 是一类通过计算筛选预测为 PKC 配体的天然产物。生物测定表明，类似物的烷基侧链的方向对于 PKC 结合很重要，并且稠合环部分的立体化学影响 PKC 同工酶选择性。
• Robinson,G.M.; Robinson,R., Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2207
  作者：Robinson,G.M.、Robinson,R.

  DOI：——

  日期：——