(4Z)-hexadec-4-enoic acid | 32342-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z)-hexadec-4-enoic acid
• 英文别名: hexadec-(4Z)-enoic acid；cis-Hexadecen-(4)-saeure；(4Z)-hexadecenoic acid；(Z)-hexadec-4-enoic acid
• CAS: 32342-49-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: OXGMPGKZDZPDIF-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-hexadec-4-enoic acid 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[[(Z)-hexadec-4-enoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Acyl-Glycine Inhibitors of GlyT2

  摘要：

  It has been demonstrated previously that the endogenous compound N-arachidonyl-glycine inhibits the glycine transporter GlyT2, stimulates glycinergic neurotransmission, and provides analgesia in animal models of neuropathic and inflammatory pain. However, it is a relatively weak inhibitor with an IC50, of 9 mu M and is subject to oxidation via cyclooxygenase, limiting its therapeutic value. In this paper we describe the synthesis and testing of a novel series of monounsaturated C18 and C16 acyl-glycine molecules as inhibitors of the glycine transporter GIyT2. We demonstrate that they are up to 28 fold more potent that N-arachidonyl-glycine with no activity at the closely related GlyT1 transporter at concentrations up to 30 mu M. This novel class of compounds show considerable promise as a first generation of GIyT2 transport inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00105
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 喹啉 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4Z)-hexadec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1121.长链酸的合成。第五部分。某些ω-羟基乙炔酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005889

文献信息

• [EN] NOVEL GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018132876A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel glycine transport inhibitor compounds and their use for treating pain.

  本发明涉及新型甘氨酸转运抑制剂化合物及其用于治疗疼痛的用途。
• SYNTHESIS OF FATTY ACIDS
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：EP2059588A1

  公开（公告）日：2009-05-20
• Synthesis of fatty acids
  申请人：Damcevski Katherine

  公开号：US20110190521A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to enzymes which possess desaturase, conjugase, epoxidase and/or hydroxylase activity that can be used in methods of synthesizing fatty acids.
• US8816106B2
  申请人：——

  公开号：US8816106B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• [EN] SYNTHESIS OF FATTY ACIDS<br/>[FR] synthèse d'acides gras
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2008025068A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  [EN] The present invention relates to enzymes which possess desaturase, conjugase, epoxidase and/or hydroxylase activity that can be used in methods of synthesizing fatty acids.
  [FR] La présente invention concerne des enzymes possédant une activité désaturase, conjugase, époxidase et/ou hydroxylase susceptible d'être utilisée pour des procédés de synthèse d'acides gras.