3,4-dimethoxybenzonitrile oxide | 153788-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzonitrile oxide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-benzonitrile N-oxide
• CAS: 153788-75-1
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: CBSVDGNJTJMTCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzonitrile oxide 在 molecular sieve 、 silica gel 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-dimethoxy-4-{5-[4-(4-phenylpiperazinyl)butyl]isoxazol-3-yl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a piperazinylalkylisoxazole library for subtype selective dopamine receptor ligands

  摘要：

  A piperazinylbutylisoxazole libary was designed, synthesized and screened for the binding affinities to dopamine D-2, D-3, and D-4 receptors. Several ligands were identified to possess high binding affinity and selectivity for the D-3 and D-4 receptors over the D-2 receptor. Compounds 6s and 6t showed K-i values of 2.6 nM and 3.9 nM for the D-3 receptor with 46- and 50-fold selectivity over the D-3 receptor, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00179-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛肟 在 chloroamine-T 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxybenzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  一组新型丝状病毒进入选择性抑制剂的发现、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。

  DOI：

  10.1021/jm1008715

文献信息

• Domino addition of allylzinc bromide to nitrile oxides: synthesis of 5-butenylisoxazolines
  作者：Naveed A. Qazi、H.M. Sampath Kumar、S.C. Taneja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.077

  日期：2005.6

  Nitrile oxides undergo addition to allylzinc bromide to generate 5-butenylisoxazolines in good yields.

  腈氧化物与烯丙基溴化锌加成后，以高收率生成5-丁烯基异恶唑啉。
• Lokanatha Rai; Hassner, Alfred, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 3, p. 242 - 245
  作者：Lokanatha Rai、Hassner, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of spiro derivatives of parthenin as novel anti-cancer agents
  作者：Doma Mahendhar Reddy、Naveed A. Qazi、Sanghpal D. Sawant、Abid H. Bandey、Jada Srinivas、Mannepalli Shankar、Shashank K. Singh、Monika Verma、Gousia Chashoo、Arpita Saxena、Dilip Mondhe、Ajit K. Saxena、V.K. Sethi、Subhash C. Taneja、Gulam N. Qazi、H.M. Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.030

  日期：2011.8

  Several novel Spiro derivatives of parthenin (1) have been synthesized by the dipolar cycloaddition using various dipoles viz; benzonitrile oxides, nitrones and azides with exocyclic double bond of C ring (alpha-methylene-gamma-butyrolactone). Majority of the compounds exhibited improved anti-cancer activity compared to the parthenin, when screened for their in vitro cytotoxicity against three human cancer cell lines viz., SW-620, DU-145 and PC-3. In vivo screening of select analog revealed improved anti-cancer activity with low mammalian toxicity as compared to parthenin. The results of the cytotoxicity pattern of these derivatives reveals the SAR of these sesquiterpinoid lactones and possible role of alpha,beta-unsaturated ketone of parthenin in inhibiting NF-kB. A mechanistic correlation of anti-cancer activity along with in vivo and western blotting experiments has been described. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A NOVEL SYNTHESIS OF ISOXAZOLES VIA 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION OF NITRILE OXIDES TO ACETYL ACETONE
  作者：K. B. Umesha、K. Ajay Kumar、K. M. Lokanatha Rai

  DOI：10.1081/scc-120004066

  日期：2002.1.1

  Nitrile oxides (2) isolated from the oxidative dehydrogenation of aldoximes (1) by chloramines-T react with acetyl acetone (3) to afford 4-acetyl-3-aryl-5-methyl isoxazoles (5) in good yield. All new compounds were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, MS studies and elemental analysis.
• Jimenez, Rogelio; Perez, Lucelia; Tamariz, Joaquin, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 591 - 598
  作者：Jimenez, Rogelio、Perez, Lucelia、Tamariz, Joaquin、Salgado, Hector

  DOI：——

  日期：——