2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 | 61203-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-iodobenzaldehyde；6-iodoveratraldehyde；6-iodo-3,4-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 61203-53-0
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: SPKQIKMTTNYPHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2-(1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-yl)-ethyl]-(2-iodo-4,5-dimethoxy-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Maritidine

  摘要：

  Maritidine can be readily obtained from the corresponding protected beta, gamma-unsaturated ketone. The quaternary carbon of maritidine was created for the first time via an intramolecular Heck reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0343358
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-碘苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed insertion of N-tosylhydrazones for the synthesis of isoindolines

  摘要：

  吲哚啉是通过钯催化的N-(2-碘苄基)苯胺与α,β-不饱和N-对甲苯磺酰腙的偶联反应合成的。该反应具有几个潜在优势：(1) 对多种官能团具有耐受性，(2) 操作简便且条件温和，(3) 丰富了吲哚啉类化合物，(4) 一步形成两个新键。

  DOI：

  10.1039/c3cc40577j

文献信息

• Regioselective Halogenation of Arenes and Heterocycles in Hexafluoroisopropanol
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02920

  日期：2018.1.19

  halogenation of arenes and heterocycles with N-halosuccinimides in fluorinated alcohols is disclosed. Under mild condition reactions, a wide diversity of halogenated arenes are obtained in good yields with high regioselectivity. Additionally, the versatility of the method is demonstrated by the development of one-pot sequential halogenation and halogenation-Suzuki cross-coupling reactions.

  公开了在氟化醇中用N-卤代琥珀酰亚胺对芳烃和杂环的区域选择性卤化。在温和的条件下反应，可以以高收率和高区域选择性获得各种各样的卤代芳烃。另外，该方法的多功能性通过一锅法连续卤化和卤化-Suzuki交叉偶联反应得到证明。
• Facile Synthesis of Halogenated Spiroketals via a Tandem Iodocyclization
  作者：Jia Wang、Hai-Tao Zhu、Ying-Xiu Li、Li-Jing Wang、Yi-Feng Qiu、Zi-Hang Qiu、Mei-jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol500741a

  日期：2014.4.18

  A strategy for the synthesis of spiroketal compounds through a tandem iodocyclization of 1-(2-ethynylphenyl)-4-hydroxybut-2-yn-1-one derivatives is presented. This reaction could proceed under very mild conditions in a short time and avoid the use of expensive and toxic metal catalysts. Moreover, the resulting halides can be further exploited by subsequent palladium-catalyzed coupling reactions, which

  提出了通过1-（2-乙炔基苯基）-4-羟基丁-2-yn-1-one衍生物的串联碘代环合合成螺环化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下在短时间内进行，并且避免使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，所得的卤化物可通过随后的钯催化的偶联反应进一步开发，该偶联反应可作为构建其他有价值化合物的重要中间体。
• Iodine(III)-Mediated, Controlled Di- or Monoiodination of Phenols
  作者：Yuvraj Satkar、Luisa F. Yera-Ledesma、Narendra Mali、Dipak Patil、Pedro Navarro-Santos、Luis A. Segura-Quezada、Perla I. Ramírez-Morales、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00161

  日期：2019.4.5

  An oxidative procedure for the electrophilic iodination of phenols was developed by using iodosylbenzene as a nontoxic iodine(III)-based oxidant and ammonium iodide as a cheap iodine atom source. A totally controlled monoiodination was achieved by buffering the reaction medium with K3PO4. This protocol proceeds with short reaction times, at mild temperatures, in an open flask, and generally with high

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。
• Novel trifluoromethylepinephrine compounds and methods of making and using thereof
  申请人：——

  公开号：US20040015015A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed herein are trifluoromethylepinephrine compounds having the following structural formula (I) 1 wherein R 1 -R 5 are each independently selected from the group consisting of H, alkyl, alkoxyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, acyl, thioacyl, sulfonyl mercapto, alkylthio, carboxy, amino, alkylamino dialkylamino, carbamoyl, arylthio, and heteroarylthio; wherein X, Y, and Z are each independently selected from the group consisting of H or trifluoromethyl with the proviso that at least one of which is trifluoromethyl. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the trifluoromethylepinephrine compounds and methods of making and using thereof. Novel trifluoroepinephrine intermediates are also disclosed.

  本文披露了具有以下结构式（I）的三氟甲基肾上腺素化合物 其中R1-R5分别独立地选自H、烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、酰基、硫酰基巯基、烷硫基、羧基、氨基、烷基氨基二烷基氨基、氨基甲酰基、芳基硫基和杂芳基硫基的群组；其中X、Y和Z分别独立地选自H或三氟甲基，但至少其中之一是三氟甲基。还披露了包含三氟甲基肾上腺素化合物的药物组合物以及制备和使用方法。还披露了新颖的三氟肾上腺素中间体。
• Gold-Catalyzed Deoxygenative Nazarov Cyclization of 2,4-Dien-1-als for Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenes
  作者：Chung-Chang Lin、Tse-Min Teng、Chung-Chih Tsai、Hsin-Yi Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja806415t

  日期：2008.12.3

  annulation products reveals evidence for the participation of Nazarov cyclization. This deoxygenative cyclization is extensible to a tandem intramolecular cyclization/nucleophilic addition cascade, giving polycyclic carbo- or oxacyclic compounds with controlled stereochemistry. This new gold catalysis is applied to a short synthesis of natural compounds of the brazilane family, including brazilane, O-trimethyl-

  用烯丙基硅烷和 PPh(3)AuSbF(6) (3 mol %) 处理 2,4-dien-1-als 导致形成 1,4-双（烯丙基）环戊烯基产物；根据催化剂筛选，这种金催化剂优于常用的路易斯酸。这种金催化的脱氧环化反应与各种基于氧、胺、硫、氢和碳的亲核试剂相容。2,4-dien-1-als 与富电子烯烃和芳烃的多种环化证明了这种新催化的价值，提供了对复杂环戊烯骨架的轻松访问。环化产物的结构分析揭示了 Nazarov 环化参与的证据。这种脱氧环化可扩展为串联的分子内环化/亲核加成级联，得到具有受控立体化学的多环碳或氧杂环化合物。这种新的金催化应用于巴西烷家族天然化合物的短程合成，包括巴西烷、O-三甲基巴西烷和 O-四甲基巴西烷。